Synthèse de nouveaux triazoles avec la catalyse par transfert de phase

Synthèse de nouveaux triazoles avec la catalyse par transfert de phase

Introduction:

Auparavant on a abordé la cycloaddition 1,3-dipolaire sans catalyseur, puis en présence de cuivre, pour former les 1, 2, 3,-triazoles 1,4-disubstitués, dans cette partie on va la cyclodextrins comme catalyseur de transfert de phase dans le milieu aqueuse.En général, l’eau est le solvant idéal, écologique, non toxique, pas cher et abondant, de ce point les réactions de CuAAC dans l’eau à l’aide des systèmes simples et classiques sans solvant organique sont significatives et précieuses.Les cyclodextrines ont contribué grandement au développement des procédés catalytiques en phase aqueuse. Ces molécules cages permettent en effet d’améliorer le transfert de matière dans des systèmes biphasiques eau/phase organique et de concevoir de nouveaux systèmes catalytiques. Les cyclodextrines modifiées chimiquement ou non ont ainsi permis :
– d’augmenter les vitesses et les sélectivités des réactions catalysées par des systèmes métal/ligand hydrosoluble ;
– de concevoir de nouveaux ligands ;
– de stabiliser des nanoparticules en milieu aqueux ;
– de favoriser les réactions catalysées par des catalyseurs supportés ou des poudres métalliques en milieu aqueux .

Catalyse par transfert de phase

La catalyse de transfert (CTP) est une technique de synthèse organique utilisé depuis une trentaine d’années, qui consiste à conduire une réaction chimique entre des entités réactionnelles dissoutes, d’une part, dans une phase organique, d’autre part, dans une phase aqueuse, non miscibles (pour les systèmes colloïdes liquide/liquide). La réaction est alors catalysée par une substance qui permettra l’interaction entre les réactifs des deux phases.
En 1951, Jarousse a été le premier à rapporter ce type de comportement avec la catalyse liée à la formation, in situ, d’un chlorure d’ammonium quaternaire dans une réaction de synthèse d’éther et un halogénure d’alkyle en présence de soude.
Cependant, l’étude systématique de ce mode de réaction a été entreprise dans les années 70 par MAKOSZA avec étude de l’alkylation des carbanios et de la génération de carbénes , par STARKS qui a introduit le nom de CTP et qui a proposé un mécanise pour ce procédé et enfin BRAMSTROM qui a développe l’alkylation extractive.
Principe et mécanisme:
Contrairement au milieu homogène, la catalyse par transfert de phase fait intervenir plusieurs milieux non miscibles. L’étude de ces systèmes est complexée et fait appel à de nombreuses disciplines physico-chimiques pour sa caractérisation. De ce fait, il reste encore des zones d’ombre dans l’interprétation de certains mécanismes mis en jeu. Le milieu a une grande importance et l’on peut définir deux cas: le comportement en milieu acide et neutre d’une part, et le comportement en milieu basique d’autre part.

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Table des matières

Introduction générale:
Chapitre I :Rappel bibliographique sur la synthèse de 1, 2, 3- triazoles par la réaction de cycloaddition dipolaire-1,3:
I.Généralités sur les triazoles
1) Introduction
2) Les dérivés triazoliques:
3) Les principaux dipôles-1,3
II. Cycloaddition 1,3-dipolaire entre un azide et un alcyne
1) Cycloaddition dipolaire-13 sans catalyseurs
2) la cycloaddition 1,3-dipolaire catalysée par le Cuivre (I)
3) la cycloaddition 1,3-dipolaire par catalyse de transfert de phase
Chapitre II :Synthèse de nouveaux triazoles avec la catalyse par transfert de phase
I. Introduction
II. Préparation du dipôle:
III. préparation des dipolarophiles
1) Alkylation de thymol
2) Alkylation de morpholine:
3) Alkylation d’imidazole
4) Alkylation de benzymidazole:
IV. Cycloaddition 1,3-dipolaire avec le catalyse par transfert de phase
1) Cycloaddition de benzylazide et le thymol alkylé:
2) Cycloaddition de benzylazide et la morpholine:
3) Cycloaddition de benzylazide et l’imidazole
4) Cycloaddition de benzylazide et benzimidazole
V. Conclusion
PARTIE EXPERIMENTALE:
I. Indications générales:
II. Préparation du dipôle azide:
III. Préparation des dipolarophile:
1) Alkylation de thymol:
2) Alkylation de morpholine:
3) Alkylation d’imidazole:
4) Alkylation de benzymidazole:
IV. Synthése des 1, 2,3-triazoles:
1) synthése de E1:
2) Synthése de E2:
3) Synthèse de E3:
4) Synthése de E4
Conclusion générale