SCREENING DES FLAVONOIDES ET DES LEUCO ANTHOCYANES

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LES FLAVONOIDES ET LEUCO ANTHOCYANES [1w]

Définition

Les flavonoïdes sont des composés phénoliques, d’origine biosynthétique ayant le même élément structural de base que le biophénylchromane. Les flavonoïdes sont des composés à enchaînement C6 – C3 – C6, c’est-à-dire comportant 15 atomes de carbone.

b. Structures et biosynthèse des flavonoïdes

Les flavonoïdes possèdent un squelette de base à quinze atomes de carbone constitué de deux cycles en C6 (A et B) reliés par une chaîne en C3 (figure 2).

Figure 2: squelette de base des flavonoïdes.

Leur biosynthèse (figure3) se fait à partir d’un précurseur commun, la 4,2′,4′,6′-tétrahydroxychalcone. [15,16] Par l’action d’enzymes, cette chalcone de couleur jaune, est métabolisée en différentes classes de flavonoïdes: flavanone (10), aurone (9) (jaune), 2,3-dihydroflavonol ou flavanonol (12), flavone

(11) (ivoire), anthocyanidine (15) (rouge-bleu), flavonol (13) (jaune), catéchine (14)… Des étapes ultérieures, surtout de glycosylation et d’acylation, amènent les flavonoïdes à la forme définitive dans laquelle ils se trouvent in vivo.

Les composés de chaque sous-classe se distinguent par le nombre, la position et la nature des substituants (groupements hydroxyles, méthoxyles et autres) sur les deux cycles aromatiques A et B et la chaîne en C3 intermédiaire. A l’état naturel, on trouve très souvent les flavonoïdes sous forme de glycosides. Une ou plusieurs de leurs fonctions hydroxyles sont alors glycosylées. La partie du flavonoïde autre que le sucre est appelée aglycone.

En général, les deux noyaux aromatiques sont unis par un chaînon de carbone pour former un flavonoïde : Ar – C3 – Ar. En effet, on distingue les 3 termes suivants :

♦ Les flavonoïdes : diaryl-1,3 propane

♦ Les iso flavonoïdes : diaryl-1,2 propane

♦ Les néo flavonoïdes : diaryl-1,1 propane

Figure 4: Exemples des flavonoïdes

LES TANINS ET LES POLYPHENOLS [6w,3]

Définition

Certains tanins à base de phénols sont appelés tanins condensés et d’autres sont des mélanges d’ester de glucose ou d’autre sucres.

Les tanins changent de couleur, en allant du blanc jaunâtre au brun et même brun foncé, sous l’effet de la lumière. Ils ont une odeur caractéristique et un goût amer. Les tanins sont solubles dans l’eau, dans l’acétone et dans l’alcool, mais restent insoluble dans le benzène, l’éther et le chloroforme.

A 210°C, les tanins se transforment en pyrogallol et en CO2, de la gélatine et des sels d’alcaloïdes et métalliques.

Les deux grandes catégories des tanins sont les tanins hydrolysables et les tanins non hydrolysables.

Structure

• Tanins hydrolysables

Ce sont des esters de sucre et de molécule d’acides phénoliques comme l’acide gallique et l’acide éllagique.

Figure5 : Tanins hydrolysables

Acide gallique Acide ellagique

• Tanins non hydrolysables

Ce sont des tanins dérivés du flavan-3-ol, comme le catéchol et l’Epicatéchol. Les tanins non hydrolysables sont appelés tanins vrais.

Paederia Farinosa

Mémoire de CAPEN

Figure 6 : Tanins non hydrolysables

LES STEROIDES ET LES TRITERPENES [5w,3]

Définition

Les triterpènes sont des composés organiques en C30 ayant une structure polycyclique ou acyclique.

Ils présentent une unité structurale assez forte et sont toujours hydroxylés en 3.

Un triterpène tétracyclique, s’obtient par formation d’une fonction alcool et perte de trois groupements de méthyles – (CH3)3 d’un stéroïde.

Structure

Figure 7: Stéroïdes et Triterpènes

α-amyrine β-amyrine

Paederia Farinosa

Mémoire de CAPEN

Stéroides (Cholesteroles)

LES ANTHRAQUINONES [2,3]

Définitions

Les anthraquinones, de formule C14H8O2, présentent les caractères des composés phénoliques rattachés à l’anthracène C14H10. Ils se trouvent dans les champignons : polygonaceae, fabaceae, lichens et surtout chez les Lubiaceae qui en sont très riche. Les anthraquinones peuvent être hétérosidiques ou sous formes libre.

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Table des matières

INTRODUCTION
PREMIERE PARTIE: PRESENTENTION
GENERALE ET CLASSIFICATION
BOTANIQUE DE PAEDERIA FARINOSA (RUBIACEAE)
CHAPITRE 1: CLASSIFICATION BOTANIQUE DES PLANTES
A- GENERALITES SUR LA CLASSIFICATION BOTANIQUE DES PLANTES
1. CLASSIFICATION BOTANIQUE DES PLANTES
2. DEFINITIONS
B- CLASSIFICATION BOTANIQUE DE LA PLANTE ETUDIEE
1. LA FAMILLE : RUBIACEAE
2. GENRE : Paederia
a. Les feuilles.
b. Les fleurs
c. Les fruits [1w]
3. CLASSIFICATION BOTANIQUE DE PAEDERIA FARINOSA (RUBIACEAE)
4. LOCALISATION
CHAPITRE 2: LES GRANDES FAMILLES DES COMPOSES CHIMIQUES
A- FAMILLES CHIMIQUES
1. LES ALCALOÏDES
a. Définition
b. Différents types des alcaloïdes
c. Structure
2. LES FLAVONOIDES ET LEUCO ANTHOCYANES
a. Définition
b. Structures et biosynthèse des flavonoïdes
3. LES TANINS ET LES POLYPHENOLS ederia Farinosa
a. Définition
b. Structure
4. LES STEROIDES ET LES TRITERPENES
a. Définition
b. Structure
5. LES ANTHRAQUINONES
a. Définitions
b. Structure
6. LES BUFADIENOLIDES ET LES CARDENOLIDES
a. Définition
b. Structure
7. LES SAPONINES
a. Définition
b. Structure
8. LES HETEROSIDES CYANOGENETIQUES
a. Définition
b. Structure
9. LES POLYSACHARIDES
a. Définition
b. Structure
B- PROPRIETES THERAPEUTIQUES ET MICROBIOLOGIQUES DE QUELQUES FAMILLES CHIMIQUES DETECTEES DANS PAEDERIA FARINOSA
1. LES FLAVONOIDES
2. LES POLYSACHARIDES
3. LES TANINS
4. LES TERPONOIDES
EUXIEME PARTIE: ANALYSE DE ’EXISTANT
A. MATERIEL VEGETAL
1. NOM VERNACULAIRE
2. DESCRIPTION DE LA PLANTE
3. CULTURE ET HABITAT
4. ETHNOBOTANIQUE
B. MATERIELS DE LABORATOIRE
1. LES RECIPIENTS DE LABORATOIRE
2. LES MATERIELS D’EXTRACTION
3. LES MATERIELS DE CHAUFFAGE
4. LES MATERIELS DE FILTRATION
5. LES MATERIELS DE MESURE
6. LES MATERIELS DE SECHAGE
7. LES AUTRES ACCESSOIRES
8. LES MATERIELS DE CHROMATOGRAPHIQUE
2. METHODOLOGIE
A. TECHNIQUE D’EXTRACTION ET D’EVAPORATION
1. EXTRACTION
a. L’extraction par macération
b. L’extraction liquide – liquide
2. TECHNIQUE D’EVAPORATION
B. SCREENING PHYTOCHIMIQUE OU CRIBLAGE
1. SCREENING DES ALCALOIDES
a. Maceration chlorhydrique
b. Test preliminaire
c. Test de confirmation de la presence d’alcaloides
2. SCREENING DES FLAVONOIDES ET DES LEUCO ANTHOCYANES
a. Test de Wilstater
b. Test de Bate-Smith
3. SCREENING DES TANINS ET DES POLYPHENOLS
4. SCREENING DES STEROIDES ET DES TRITERPENES
a. Test de LIBERMANN BURSHARD
b. Test de SALKOWSKI
5. SCREENING DES BUFADIENOLIDES ET DES CARDENOLIDES
a. Test de BADJET-KEDDE
b. Test de KELLER-KILLIANI
6. SCREENING DES POLYSACCHARIDES
7. SCREENING DES HETEROSIDES CYANOGENETIQUES
8. LES ANTHRAQUINONES
a. Test de BORNTRÂGER
b. Test de BORNTRÂGER modifié
9. SCREENING DES SAPONINES
10. SCREENING DES QUINONES
11. RECHERCHE DES COUMARINES
12. RECHERCHE DES EMODOLS ANTHRACENOSIDES
13. RECHERCHE DE COMPOSES REDUCTEURS
C. CHROMATOGRAPHIE
1. GENERALITES SUR LA CHROMATOGRAPHIE
2. DIFFERENTS TYPES DE CHROMATOGRAPHIES
a. Chromatographie sur couche mince
b. Chromatographie sur papier
c. Chromatographie en phase gazeuse (CPG)
d. Chromatographie sur colonne (CC)
TROISIEME PARTIE: RESULTATS ET DISCUSSIONS
CHAPITRE :1 LES RESULTATS
1. Tableau n° 1 : RESULTATS DES SCREENING PHYTOCHIMIQUES
2. RECAPITULATION
B. RESULTATS DE LA CHROMATOGRAPHIE
1. ETUDE DES GLYCOSIDES
a. Chromatogramme des glycosides
b. Interprétation du chromatogramme des glycosides
c. Récapitulation
2. PROPRIETES DES FLAVONOÏDES
a. Propriétés botaniques
b. Aspect thérapeutique
c. Flavonoïdes et santé
CHAPITRE :2 DISCUSSION
A. DISCUSSION SUR LES RESULTATS DU SCREENING PHYTOCHIMIQUE
B. DISCUSSION SUR LES RESULTATS DE LA CHROMATOGRAPHIE
CONCLUSION
EDUCATION A L’ENVIRONNEMENT
B I B L I O G R A P H I E
W E B O G R A P H I E
A N N E X E
R E S U M E
A B S T R A C T