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RAPPELS SUR LES POLYPHENOLS
Généralités
Les polyphénols constituent une famille de molécules organiques largement présentes dans le règne végétal. Ils sont caractérisés comme l’indique leur nom par la présence de plusieurs groupements phénoliques associés en structures plus ou moins complexes et sont des de poids moléculaire élevé. Ces composés sont des métabolites secondaires ayant des effets bénéfiques sur la santé. En effet, leur rôle d’antioxydant naturel suscite de plus en plus d’intérêt pour la prévention et le traitement de plusieurs pathologies telles que le cancer, des maladies inflammatoires, cardiovasculaires et neurodégénératives. Ils sont également utilisés comme additif dans l’industrie agroalimentaire, pharmaceutique et cosmétique. Le terme polyphénol a été utilisé en 1980 en remplacement du terme ancien tanin végétal (végétal tannin) et a été défini comme suit : « Composé phénolique hydrosoluble de poids moléculaire compris entre 500 et 30000 daltons et ayant outre les propriétés habituelles des phénols, la capacité de précipiter les alcaloïdes, la gélatine et autres protéines ». (Sène, 2017) Il s’ajoute à cette définition le fait qu’ils possèdent un pouvoir antioxydant élevé. Les polyphénols naturels regroupent un vaste ensemble de substances chimiques comprenant au moins un noyau aromatique et un ou plusieurs groupes hydroxylés. Ils peuvent aller des molécules simples comme l’acide phénolique à des composés hautement polymérisés avec des poids moléculaires pouvant dépasser 30000 daltons comme les tanins.
Les polyphénols sont communément subdivisés en : (Sarr, 2016)
➤ Phénols simples acides (dérivés de l’acide benzoïque en cinnamique)
➤ Coumarines C6-C3 ;
➤ Stilbenoides (C6-C2-C6) ;
➤ Flavonoïdes, iso flavonoïdes et anthocyanes (C6-C3-C6) ;
➤ Formes polymérisées : lignanes, lignines, tanins condensés.
Selon Harborne (1989) repris par Ndiaye (2008), les polyphénols peuvent être divisés en au moins 10 classes différentes selon leurs structures chimiques de base. Ils peuvent s’étendre des molécules simples aux composés phytochimiques les plus complexes. Parmi ces classes, nous avons les flavonoïdes et les tanins qui sont les plus abondantes .
Principaux polyphénols
Flavonoïdes
Les flavonoïdes représentent le groupe le plus répandu parmi les polyphénols (plus de 4000 flavonoïdes identifiés à ce jour). Ils sont présents dans tout le règne végétal à l’exception des algues et des champignons.
Définition
Les flavonoïdes, au sens strict, sont des pigments jaunes, généralement polyphénoliques. Ils sont le plus souvent sous forme d’hétérosides appelés flavonosides dont les génines sont dérivées de la phénylchromone. La chromone étant la benzo-γ-pyrone . Dans les flavonoïdes au sens large sont inclus tous les composés en C6-C3-C6 notamment les dérivés du phénylchromane ou flavane (catéchines et proanthocyanidols) et les dérivés du flavylium (anthocyanes) (Bassène, 2012) .
Classification des flavonoïdes
Tous les flavonoïdes ont une origine biosynthétique commune et de ce fait possèdent le même élément structural de base au sens strict. Ils peuvent être regroupés en différentes classes selon le degré d’oxydation du noyau pyranique central, la position du noyau B la présence ou non d’une fonction hydroxyle en 3.
Au sens large, ils sont divisés en 2 classes : les catéchines et les proanthocyanidols (Bouakaz, 2006).
Tanins
Définition
Les tanins doivent leur nom à leur propriété à tanner la peau des animaux pour en faire du cuir. Leur propriété astringente (resserrant les tissus, fermant les pores des animaux) explique l’utilisation très ancienne de certaines plantes à tanins en thérapeutique. Les tanins sont des pigments et à ce titre, ils peuvent servir de colorants textiles. Ce sont des molécules de haut poids moléculaire compris entre 500-30000 dalton. Cette taille est nécessaire pour conférer aux tanins la propriété à tanner la peau. En effet, la molécule de tanin s’intercale entre les fibres de collagène de la peau et y établit des liaisons solides rendant ainsi la peau imputrescible (Bassène, 2012).
Classification des tanins
Du point de vue structural, il existe deux classes de tanins :
➤ Tanins hydrolysables
Les tanins hydrolysables appelés tannoïdes, appartiennent à la famille des hétérosides. Ce sont des polyesters de glucides et d’acide gallique et de ses dérivés comme l’acide digallique et l’acide ellagique. Par hydrolyse acide ou enzymatique (tanase), ces tanins sont scindés en oses et en acide phénoliques. Les oses trouvés dans ces tanins sont représentés par le glucose. (Bassène, 2012).
➤ Tanins non hydrolysables
Les tanins non hydrolysables ou condensés sont des polymères d’unités flavan3ols qui peuvent être subdivisés en deux groupes principaux :
● Les procyanidines : sont des polymères dont l’unité constitutive est la catéchine qui peut être sous forme catéchol ou épicatéchol
● Les prodelphinidines qui sont constitués d’unités (+) – gallocatéchine ou (-) -épigallocatéchine (Haslam in Sene, 2017) .
Anthocyanes
Les anthocyanes constituent le groupe de pigments solubles dans l’eau le plus important. Ils sont dissous dans les vacuoles des cellules épidermiques des fleurs et des tissus auxquels ils donnent des couleurs rose, rouge, bleue et violette (Ndiaye A, 2011). Ces anthocyanes sont présents sous forme d’hétérosides appelés anthocyanosides dont les génines, anthocyanidols sont dérivés du phényl-2benzopyrylium ou flavylium (Bruneton, 1987) Plusieurs centaines de molécules sont connues. Elles varient selon le nombre et la position des différents groupements hydroxyles et méthoxylés, des sucres et de l’acylation éventuelle de ces derniers (Crozier et al, 2000). Les anthocyanes sont particulièrement instables sous forme d’aglycones mais stabilisés par la glycosylation. Ils sont présents dans le vin rouge, certaines céréales, certains légumes (chou rouge, oignon rouge, radis). Cependant c’est dans les fruits qu’ils sont plus abondants. La teneur en anthocyanes de l’aliment est souvent proportionnelle à l’intensité de la pigmentation du fruit (Crozier et al, 2000).
Autres types de polyphénols
Acides phénoliques (C6-C1 ou C6-C3)
Les acides phénoliques font partie des formes les plus simples des composés phénoliques et se séparent en deux grands groupes distincts qui sont les acides hydroxy benzoïques (acides salicylique, acide vanillique etc.…) .
Stilbènes (C6-C2-C6)
Les stilbènes présentent une structure en C6-C2-C6, avec un cycle A portant deux fonctions hydroxyles en position méta et un cycle B portant des fonctions hydroxyles ou méthoxylés en méta, ortho et para.
Les deux noyaux aromatiques sont reliés par un double liaison, formant un système conjugué. Cette particularité leur confère une grande réactivité due à la délocalisation des liaisons « pi » sur la totalité de la molécule. Les stilbènes se trouvent en petites quantités dans l’alimentation humaine (Belkheiri, 2010). C’est le cas du resvératrol ou le 3, 5,4’trihydroxystilbène qui est un polyphénol surtout présent dans la pellicule du grain de raisin. Seul son isomère trans est actif (Demelin, 2012).
Ils sont généralement isolés des plantes sous formes hydroxylés, méthylés, esterifiés, glycosylés ou même prenylés. Leur solubilité est négligeable dans l’eau et accrue dans la plupart des solvants organiques (Demelin, 2012).
Coumarines C6-C3
Les coumarines sont des hétérocycles oxygénés ayant comme structure de base le benzo-2-pyrone. Ils ont été isolés pour la première fois par Vogel en 1820 dans le Coumarouna odorata (Lacy et Kennedy, 2004). Ce sont des composés phénoliques cyclisés qui dérivent des acides t-cinnamique et p-coumarique pour la majorité d’entre eux.
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Table des matières
INTRODUCTION
PREMIERE PARTIE : ETUDE BIBLIOGRAPHIQUE
CHAPITRE I : PESENTATION DE LA PLANTE
I. Nomenclature
I.1. Noms locaux
I.2. Synonymes
II. Systématique
III. Description botanique
III.1. Port
III.2. Feuilles
III.3. Fleurs
III.4. Fruits
III.5. Ecorces
IV. Répartition géographique
V. Etudes réalisées sur la chimie
VI. Etudes réalisées sur la pharmacologie
VII. Emplois
VII.1. Utilisation médicinale
VII.2. Autres utilisations
CHAPITRE II. RAPPELS SUR LES POLYPHENOLS
I. Généralités
II. Principaux polyphénols
II.1. Flavonoïdes
II.1.1. Définition
II.1.2. Classification des flavonoïdes
II.2. Tanins
II.2.1. Définition
II.2.2. Classification des tanins
II.3. Anthocyanes
II.4. Autres types de polyphénols
II.4.1. Acides phénoliques (C6-C1 ou C6-C3)
II.4.2. Stilbènes (C6-C2-C6)
II.4.3. Coumarines C6-C3
III. Biosynthèse des polyphénols
III.1. Voie de l’acide shikimique
III.2. Voie de l’acétate/malonate
IV. Effets biologiques des polyphénols
V. Méthodes d’études
V.1. Dosages des polyphénols
V.2. Dosage des flavonoïdes
DEUXIEME PARTIE : ETUDE EXPERIMENTALE
CHAPITRE I : MATERIEL ET METHODES
I. Matériel et réactifs
I.1. Matériel végétal
I.2. Matériel de laboratoire
I.3. Réactifs
II. Méthodes d’étude
II.1. Extraction
II.2. Screening phytochimique
II.3. Dosages des polyphénols totaux
II.4. Dosage des flavonoïdes
CHAPITRE II : RESULTATS
I. Rendement
II. Screening chimique
III. Dosage des polyphénols
IV. Dosage des flavonoïdes
CHAPITRE III : DISCUSSION
CONCLUSION
REFERENCES
ANNEXES
