Table des matières
Introduction générale
I-Chapitre I
I.1.1 Historique
I.1.2 Travaux d’Arthur Michael
I-2.1 Réaction de Michael
I.2.2 Généralités
I.2.3 Réactivité de l’accepteur de Michael et mécanisme
I.2.4 Utilisation
I.3 Les additions de Michael pour la formation des liaisons C-C
I.3.1 Introduction
I.3.2 Types des réactions catalytiques de l’addition de Michael
I.3.2.1 L’addition de Michael catalysé par un liquide ionique
I.3.2.2 L’addition asymétrique de Michael
I.3.2.3 Réaction de Michael-Claisen catalysée pour la synthèse de cyclohexane-1,3- diones
I.3.2.4 Addition-1,4 de Michael en présence d’organocatalyseur
I.3.2.5 Addition symétrique de Michael catalysée par le trans-4-Hydroxyprolylamide
I.4 Les additions de Michael pour la formation des liaisons C-hétéroatomes.
I.4.1 Introduction
I.4.2 Addition Michael asymétrique
I.4.3 Addition Thia-Michael
I.4.5 Addition Aza-Michael asymétrique
I.4.5.1 Addition d’amines sur des alcènes conjugués (aza-Michael) en présence SiCl4
I.4.5.2 L’addition de l’acétoacétate d’éthyle sur le trans-_-nitrostyrène en présence de diamines
II.1.3Définition
II.1.1 Réaction d’aza-Michael
II.1.2 Introduction et définition
II.2.1 Réaction aza-Michael en milieu sec catalysée par des acides
II.2.2 Généralités
II.2.3 Addition amines, sur des composés carbonylés α, β -insaturés catalysée par la zircone sulfatée
II.2.4 Addition Aza-Michael d’amines sur des oléfines α,β-insaturés catalysée par le perchlorate de lithium (LiClO4) en milieu sec.
II.3.1 Addition aza-Michael d’amines aromatiques sur des α,β-cétones insaturés catalysée par la base (DBU) , et sans solvant
II.3.2 Dérivés de DBU et leur application dans les réactions de synthèse organique
II.4 Synthèse asymétrique de la réaction aza-Michael
II.4.1 Addition aza-Michael, d’amines sur des nitro-oléfines catalysées par l’acide phosphorique chiral
II.4.2 Addition Aza-Michael d’une amine sur des alcènes conjugués, cétones β- insaturés ou des esters ou nitriles catalysée par le tétrachlorure de silicium.
III. Acide sulfurique de silice (SSA)
III.1 Introduction
III.2 Méthodes de préparation de l’acide sulfurique de silice..
III.2. Avantages de SSA
III.3.Utilisation de SSA
III.3.1 Réactions de condensation
III.3.2 Addition sur un alcène
III.3.3. Réaction de Mannich
III.3.4 .Réaction d’acétylation
III.3.5. Ouverture d’époxyde
III.3.6. Oxydation des sulfides
III.3.7. Synthèse du pyrrole
III.3.8. Réaction d’hydrolyse et de déprotection de diols
III. 3.9 Conversion des triméthylsilyléthers en alcools en présence de SSA
III.3.10. Synthèse de 1, 3,5-triarylbenzenes sous irradiation micro-ondes catalysée par le Nano-SSA.
III.3.11 Cycloaddition [3+2] catalysée par le SSA
III.3.12. Addition aza-Michael sans solvant catalysée par l’acide sulfurique de silice
IV. Sel sodique de l’acide sulfurique de silice (SSANa)
III.1.1 Généralités
III.1.2 Chromatographie
III.1.3 Analyses Spectroscopiques
III.1.5 Préparation du sel sodique de SSA
III .2 Addition aza-Michael catalysée sur quelques alcènes
III.2.1 Addition de l’acrylate de Méthyle, d’éthyle et du Méthyle Méthacrylate sur les amines à sec en milieu acide 82, 83, 84
III.2.1.1 Mode opératoire
III.2.1.2 Addition de benzylamine sur l’acrylate de Méthyle
III.2.1.2 Addition de la pipéridine sur l’acrylate de Méthyle
III.2.1.4 Addition du Tert-Buthylamine sur l’acrylate de Méthyle
III.2.1.5 Addition de la Pyrrolidine sur l’acrylate de Méthyle
III.2.1.6 Addition du N- Méthyl pipérazine sur l’acrylate d’Méthyle
III.2.1.7 Addition du Méthyle pipérazine sur l’acrylate d’éthyle
III.2.1.8 Addition du Pyrrolidine sur l’acrylate d’éthyle
III.2.1.9 Addition du Benzylamin sur l’acrylate d’éthyle
III.2.1.10 Addition du Pyrrolidine sur Méthyle Méthacrylate
III.2.1.11 Addition du Méthyle pipérazine sur Méthyle Méthacrylate
III.2.2 Addition d’alcène non activés sur les amines à sec
III.2.2.1 Addition du 3-butènenitrile sur la pyrrolidine
III.2.2.2 Addition du 3-Butennitril sur Benzylamine
III.2.2.3 Addition du 2-Methyle-2-butène sur Benzylamine
III.2.2.4 Addition du 2-Methyle-2-butène sur pyrrolidine
III.2.3.2 Addition du 2-Méthyle-2butène sur Pyrrolidine
III.2.3.3 Addition du Tert -butyle amine sur l’acrylate de Méthyle
III.2.3.2 Addition du Tert butyle amine sur l’acrylate de Méthyle
