La structure électronique des polymères conjugués

Table des matières

Avant-propos
Remerciements
Résumé
Mots Clés
Table des Matières
Liste des Figures
Liste des Tableaux
Liste des Équations
Liste des Abréviations
Chapitre 1 – Introduction
Chapitre 2 – Objectifs
Chapitre 3 – Revue de la littérature
3.1 Les semi-conducteurs organiques
3.2 La structure électronique des polymères conjugués
3.2.l Choix de l’aromatique monomère
3.2.2 Introduction de charge
3.3 Le concept de Click Chemistry
3.4 Les polyimines
3.4.1 Modification structurelle: fonctionnalisation des polymères
3.4.2 Le dopage
3.5 Propriétés électriques des polyazométhines
3.6 Utilisation de la modélisation moléculaire
3.7 Chimie Verte
3.7.1 Les nouveaux modes de réactions et de synthèse chimiques
3.7.2 Les solvants alternatifs
3.7.3 L’ ingénierie des procédés et microréacteurs (ingénierie chimique)
3.7.4 Les matières premières renouvelables alternatives aux ressources fossiles
3.8 Quelques domaines d’ applications des polyazométhines
3.8.1 Les diodes électroluminescentes organiques
3.8.2 Les matériaux électrochromes
3.8.3 Les mémoires électroniques organiques
3.8.4 Les cellules photovoltaïques organiques à base de polymères
3.9 Utilisation du papier comme support pour l’ électronique organique
3.9.1 Les matériaux lignocellulosiques
3.9.2 La pâte à papier
3.9.2.1 Les pâtes mécaniques
3.9.2.2 Les pâtes chimiques
3.9.3 La cellulose
3.9.4 Le papier et l’électronique organique
Chapitre 4 – Matériels et méthodes
4.1 Spectroscopie moléculaire
4.1.1 Spectres d’ émission/absorption
4.1.2 Types de transitions électroniques
4.1.3 Effets de l’ environnement sur les transitions
4.1.3.1 Effet de l’ introduction d’un groupement auxochrome
4.1.3.2 Effet du solvant
4.1.3.3 Effet de la conjugaison
4.1.4 Énergie de la bande interdite (Eg)
4.1.5 Protocole expérimental
4.2 Mesure de la conductivité
4.3 Modélisation moléculaire
4.3.1 La chimie quantique
4.3.2 La théorie de la fonctionnelle de la densité (DFT)
4.3.3 Les bases
4.3.4 Protocole expérimental
4.4 Analyse thermogravimétrique (A TG)
4.5 Analyse par calorimétrie différentielle à balayage (DSC)
4.6 La chromatographie sur gel perméable (GPC)
4.7 La diffraction des rayons X (DRX)
4.7.1 Instrumentation
4.7.2 Protocole expérimental
4.8 Spectroscopie de photoélectrons X (XPS)
4.9 Microscopie électronique à balayage (MEB)
4.9.1 La microscopie électronique à balayage couplée à la microanalyse X (MEB-EDS)
4.9.2 Protocole expérimental
4.10 Stéréoscopie
4.11 La spectroscopie par résonance magnétique nucléaire (RMN) en solution et solide
4.11.1 Cas particulier de la RMN solide
4.11.2 Protocole expérimental
4.12 Spectroscopie infrarouge à transformer de Fourier (FTIR)
4.13 Synthèse
4.13.1 Polymérisation
4.13.2 Dopage
4.13.2.1 Dopage à l’acide chlorhydrique (HCI)[116]
4.13.2.2 Dopage à l’acide paratoluènesulfonique (p- TsOH)[117]
4.13.2.3 Dopage à l’ acide camphorsulfonique (ACS)[118]
4.13.2.4 Dopage à l’iode (h)[116]
4.13.3 Azidation
4.13.4 Propargylation de la pâte Kraft
4.13 .5 Élaboration de nouveaux matériaux semi-conducteur à base de papier
4.13.5.1 Dépôt des polymères dopés sur les filaments de cellulose
4.13.5.2 Greffage des polymères semi-conducteurs azidés dopés sur la pâte Kraft propargylée
Chapitre 5 – Étude, synthèse, caractérisation et propriétés des nouvelles polyazométhines
5.1 Caractéristiques conformationnelles théoriques et propriétés électroniques de deux nouvelles polyazométhines
5.2 Synthèse et caractérisation
5.2.1 Synthèse
5.2.2 Analyse des polymères Pl et P2
5.2.2.1 Analyse FTIR
5.2.2.2 Analyse RMN IH
5.2.2.3 Analyse GPC
5.2.2.4 Solubilité
5.2.2.5 Analyse DRX
5.2.2.6 Propriétés thermiques
5.2.2.7 Propriétés optiques
5.2.3 Étude cinétique de la polymérisation
5.2.4 Mesure de conductivité
5.3 Étude de l’ influence de la longueur du domaine de conjugaison sur les propriétés électriques
5.3.1 Synthèse
5.3 .2 Analyse des composés P3 et P4
5.3.2.1 Analyse FTIR
5.3 .2.2 Analyse RMN I3C du solide
5.3.3 Mesure de conductivité
5.4 Récapitulation
Chapitre 6 – Élaboration de papier semi-conducteur
6.1 Élaboration d’un matériau semi-conducteur par dépôt des polymères Pl à P4 dopés
6.1.1 Utilisation de la pâte Kraft comme support
6.1.2 Utilisation de filaments de cellulose comme support
6.1.2.1 Les filaments de cellulose
6.1.2.2 Préparation des échantillons
6.1.2.3 Mesure de conductivité
6.2 Élaboration d’un matériau conducteur par greffage de semiconducteurs sur des fibres lignocellulosiques de pâte Kraft
6.2.1 Élaboration d’un matériau conducteur par greffage de la polyaniline sur des fibres lignocellulosiques de pâte Kraft
6.2.1.1 Synthèse de la polyaniline
6.2.1.2 Azidation de la polyaniline dopée
6.2.1.3 Préparation de la pâte Kraft propargylée
6.2.1.4 Réaction de cycloaddition entre la pâte Kraft propargylée et la polyaniline dopée azidée
6.2.2 Élaboration d’un matériau semi-conducteur par greffage de Pl , P2, P3 et P4 sur des fibres lignocellulosiques de pâte Kraft
6.2.2.1 Azidation des polymères P1-P4
6.2.2.2 Réaction de cycloaddition entre la pâte Kraft propargylée et l’oligomère Pl azidé dopé
6.3 Récapitulation
Chapitre 7 – Conclusions
Bibliographie