Généralités sur les alcaloïdes

Table des matières

CHAPITRE 1 :INTRODUCTION
1.1 Généralités sur les alcaloïdes
1.2 Xénovénine: intérêt et synthèse
1.2.1 Xénovénine: synthèse par amination réductrice
1.2.2 Xénovénine: synthèse par hydroamination
1.2.3 Xénovénine: retour sur les méthodes de synthèse
1.3 But du projet
CHAPITRE Il :GÉNÉRALITÉS SUR LA CHIMIE DU CUIVRE ET LE RÉARRANGEMENT DE CLAISEN 
2.1 Généralités sur les réactions de couplage
2.2 Couplages catalysés par le cuivre
2.2.1 Formation de liens C-N
2.2.2 Formation de liens C-O
2.3 Réarrangement de Claisen
CHAPITRE III :L’APPLICATION DE L’OUTIL DE SYNTHÈSE À LA PRÉPARATION DE LA (-)-XÉNOVÉNINE 
3.1 Préparation du diiodure vinylique 51
3.1.1 Préparation de la lactame propargylée 118 à partir du succin imide (120)
3.1.2 Préparation de la lactame propargylée 118 à partir de l’acide pent-4-énoïque (123)
3.1 .3 Préparation du diiodure vinylique 51 à partir de la lactame propargylée 118
3.1.4 Approche envisagée pour la synthèse optiquement pure de la (-)-xénovénine
3.2 lodovinylation intramoléculaire du diiodure vinylique 51 catalysée par le cuivre
3.3 Allyloxylation intermoléculaire du ~-iodoénamide 52 catalysée par le cuivre
CHAPITRE IV :CONCLUSIONS ET PROPOSITIONS À PROPOS DU PRÉSENT
PROJET
CHAPITRE V :PARTIE EXPÉRIMENTALE
5.1 Remarques générales
5.2 Modes opératoires
APPENDICE
SPECTRES RMN 1H ET 13C
RÉFÉRENCES