Généralité sur les oxazolidinones

Table des matières

Remerciements
Liste des abréviations
Liste des figures
Introduction générale
Chapitre I: Synthèse des carbamates
I.Introduction
II.Généralités sur les carbamates
III. Méthodes de synthèse des carbamates organiques
III.1. La synthèse des carbamates par des réactions de réarrangement
III.1.1. Réarrangement de Hoffmann
III.1.2. Réarrangement de Curtius
III.1.3. Réarrangement de Lossen
III.2. Technique de phosgénation
III.3. Carbonylation réductrice des composés nitro-aromatiques
III.4. Carbonylation des amines
III.5. Utilisation de carbonates/bicarbonates métalliques/non métalliques
III.6. Synthèse des carbamates en utilisant le dioxyde de carbone
III.6.1. Dioxyde de carbone gazeux
III.6.2. Réduction électrochimique du dioxyde de carbone
III.6.3. Dioxyde de carbone supercritique
III.7. Synthèse à partir de carbonates organiques
III.8. Synthèse de à partir de dithio-composés
III.9. Diverses méthodes
III.9.1. Synthèse des carbamates par l’utilisation des isocyanates
III.9.2. Synthèse utilisant le sel d’imidazolium
III.9.3. Synthèse utilisant du cyanate de sodium
III.9.4. Synthèse des carbamates par réaction de transcarbamoylation
III.9.5. Synthèse des carbamates en utilisant des urées et des alcools
III.9.6. La synthèse des carbamates à partir de composés carbonylés
III.9.7. Synthèse des carbamates à partir des oximes
IV.La réactivité des carbamates
IV.1. Clivage des carbamates et formation des amines
IV.2. Cyclisation intramoléculaire
IV.3. Estérification des acides carboxyliques
Activités biologiques des carbamates
VII. Résultat et discussion
VII.1. Méthode A…….
VII.1.1. Synthèse de Benzyl N-phenylcarbamate/Benzyl N-cyclohexylcarbamate
VII.1.2. Synthèse des alcools
VII.1.3. Synthèse des carbamates par la première méthode A
VII.2. Méthode B
VII.2.1. Synthèse des carbamates par la deuxième méthode B
VII.3. Détermination structurale
VII.3.1. Spectroscopie IR
VII.3.2. Spectroscopie RMN- 1H, 13C
Conclusion
Références bibliographiques
Chapitre II: Synthèse des oxazolidin-2-ones
I.Introduction
II.Généralité sur les oxazolidin-2-ones
III. Méthodes de synthèse des oxazolidin-2-ones
III.1. Synthèse à partir d’acides aminés ou d’amino alcools
III.2. Synthèse d’oxazoidin-2-one à partir d’urée et d’un diol vicinal
III.3. Synthèse par réaction d’amination intramoléculaire
III.4. Synthèse à partir des réactions de cyclisation directe
III.4.1. Cyclisation intramoléculaire catalysée par un sel d’argent
III.4.2. Cyclisation catalysée par un complexe de palladium
III.4.3. Cyclisation catalysée par un complexe d’or
III.4.4. Cyclisation intramoléculaire en présence d’une base
III.4.5. Iodocyclocarbamation
III.5. Synthèse de N-aryl-oxazolidin-2-ones à partir de carbonates cycliques
III.6. Synthèse à partir des hétérocycles (les époxydes et les aziridines)
III.7. Synthèse d’oxazolidin-2-one par l’utilisation de dioxyde de carbone
III.7.1. Synthèse des oxazolidin-2-ones à partir d’amines propargyliques et de CO2
III.7.2. Condensation de β-aminoalcools avec du CO2
III.7.3. Synthèse par couplage de plusieurs composés en présence de CO2
IV.La réactivité des oxazolidin-2-ones
IV.1. Clivage d’oxazolidin-2-one
IV.2. Formation de 1,3-oxazolines
IV.3. Synthèse de thiazolidine-2-ones à partir d’oxazolidin-2-one
IV.4. Utilisation d’oxazolidin-2-one comme Ligands
IV.5. Synthèse de composés organo-soufrés
IV.6. Utilisation d’oxazolidin-2-one comme agents de résolution
IV.7. Utilisation d’oxazolidin-2-one comme auxiliaire chiral
V.Activités biologiques des oxazolidin-2-ones
V.1. Mécanisme d’action des oxazolidin-2-ones
VI.Résultat et discussion
VI.1. Synthèse des oxazolidin-2-ones
VI.1.1. Optimisation des conditions de cyclisation
VI.1.2. Cyclisation des carbamates
VI.1.2.1. Cyclisation par la méthode classique
VI.1.2.2. Cyclisation par la méthode non conventionnelle
VI.2. Détermination structurale
VI.2.1. Spectroscopie IR
VI.2.2. Spectroscopie RMN- 1H, 13C
Conclusion
Références bibliographiques
Chapitre III: Evaluation biologique des produits synthétisés
I.Introduction
II.Protéine kinase
III. Pathologies impliquant les kinases
III.1. La maladie d’Alzheimer
III.2. La maladie de Parkinson
III.3. Le cancer
III.3.1.Cause
III.3.2.Évolution
Les inhibiteurs de protéine kinase
Caractéristiques des inhibiteurs de kinases
Résultat et discussion
Conclusion
Références bibliographiques
Chapitre IV: Partie Expérimentale
– GENERALITES
– Partie Expérimentale Chapitre I
– Partie Expérimentale Chapitre II
Conclusion générale
Annexe