Étude cristallographique aux rayons-X

Table des matières

Chapitre 1 Introduction générale
1.1 Importance de la chiralité
1.2 Obtention de composés énantiopurs
1.3 Objet de la thèse
Chapitre 2 Les colchicinoïdes 
2.1 Préambule
2.1.1 Les allocolchicinoïdes
2.1.2 Synthèses des allocolchicinoïdes précédemment rapportées
2.1.3 Travaux antérieurs de notre groupe de recherche
Chapitre 3 Analyse rétrosynthétique  
3.1 Plan de rétrosynthèse
Chapitre 4 Couplage croisé de Suzuki-Miyaura
4.1 Préambule
4.1.1 Cycle catalytique
4.1.2 Amélioration des conditions réactionnelles
4.2 Résultats et discussion
4.2.1 Préambule
4.3 Objectifs spécifiques
4.4 Synthèse des acides o-(aminométhyl) phénylboroniques
4.5 Structure des acides o-(aminométhyl) phénylboroniques
4.5.1 Étude par résonance magnétique nucléaire du 11 B
4.5.2 Étude cristallographique aux rayons-X
4.6 Étude de la réactivité des acides boroniques 27-30 lors du couplage de Suzuki-Miyaura
4.6.1 Choix des substrats et des conditions expérimentales
4.6.2 Résultats
4.6.3 Optimisation des conditions réactionnelles pour des substrats encombrés
4.7 Conclusion
Chapitre 5 Synthèse de diamines chirales pour la réaction de lithiation-substitution
5.1 Préambule
5.2 Les diamines comme ligands chiraux
5.3 La (-)-spartéine comme source de chiralité
5.3.1 Les analogues à la spartéine
5.4 Problématique
5.5 Objectifs spécifiques
5.6 Design des ligands chiraux et hypothèse rétrosynthétique
5.6.1 Modélisation moléculaire
5.7 Synthèse des ligands chiraux
5.7.1 Préambule
5.7.2 Statégie générale de synthèse
5.7.3 Autres stratégies de synthèse
Chapitre 6 Développement d’une méthode d’évaluation des ligands par extraction des picrates  
6.1 Préambule
6.2 Essais préliminaires
6.3 Application de la méthode pour les métaux utiles en synthèse organique
6.4 Optimisation des conditions expérimentales
Chapitre 7 Évaluation préliminaire des ligands en synthèse énantiosélective par l’addition de diéthylzinc sur la benzaldéhyde 
7.1 Préambule
7.2 Résultats
7.2.1 Détermination des conditions expérimentales optimales
7.2.2 Évaluation des ligands chiraux
Chapitre 8 Évaluation préliminaire des ligands en synthèse énantiosélective dans la réaction de lithiation-substitution 
8.1 Préambule
8.2 Résultats
9 Études de cyclisation 7-exo-tet par lithiation-substitution
9.1 Préambule
9.2 Résultats
9.3 Conclusion
Conclusion générale