Cyclisation des acides acétyléniques

Table des matières

Introduction générale
Chapitre I
I-1- Rappel bibliographique sur les composés polyphénoliques
I-1-1- Introduction
I-1-2- Les composés polyphénoliques
I-1-2- Les flavonoïdes
I-1-2-1- Classification structurale des flavonoïdes
I-1-2-2- Biosynthèse des flavonoïdes
I-1-2-3- Activités pharmacologiques des flavonoïdes
I-1-2-3-1- Activités anti-inflammatoires
I-1-2-3-2- Activités antivirales et antibactériennes
I-1-2-3-3- Activités anti-carcinogènes
I-1-2-3-4- Activités antioxydantes
I-1-3- Les coumarines
I-1-3-1- Biosynthèse des coumarines
I-1-3-2- Activités pharmacologiques des coumarines
I-1-3-2-1- Activités antibactériennes
I-1-3-2-2- Activités anti-carcinogènes
I-1-4- Les lignanes
I-1-4-1 Biosynthèse des lignanes
I-1-4-2- Activités pharmacologiques des lignanes
I-1-4-2-1- Activités anti-carcinogènes
I-1-4-2-2- Activités antioxydantes
I-1-4-2-3- Activités anti-inflammatoires
I-2- Etude phytochimique de Frankenia thymifolia Desf
I-2-1- Description botanique
I-2-1-1- Caractéristique botanique de l’espèce Frankenia thymifolia Desf
I-2-1-2- Classification systématique
I-2-2- Les métabolites secondaires isolés des Frankeniaceae
I-2-3- Récolte du matériel végétal
I-2-4- Extraction de Frankenia thymifolia
I-2-5- Fractionnement de l’extrait acétate d’éthyle des racines
I-2-6- Détermination structurale des produits isolés
I-2-6-1- Identification du produit I
I-2-6-2- Identification du produit II
I-2-6-3- Identification du produit III
I-2-6-4- Identification du produit IV
I-2-7- Conclusion
Partie expérimentale
Références bibliographiques
Chapitre II
II-1- Rappel bibliographique sur l’utilisation des sels d’or
II-1-1- Introduction
II-1-2- Hydrogénation
II-1-3- Réactions d’oxydation
II-1-4- Activation de la liaison C—H
II-1-5- Activation des Alcynes
II-1-5-1- Addition nucléophile des alcools
II-1-5-2- Addition nucléophile des carbonyles
II-1-5-3- Addition nucléophile des amines
II-1-5-4- Addition nucléophile d’arènes
II-1-6- Activation des allènes
II-1-6-1- Addition nucléophile des alcools, thiols et amines
II-1-6-2- Addition nucléophile d’arènes
II-1-6-2- Addition nucléophile des carbonyles
II-1-7- Activation des alcènes
II-1-7-1- Hydroarylation des alcènes
II-1-7-2- Hydroamination des alcènes
II-1-7-3- Hydroalkoxylation des alcènes
II-1-8- Réaction à trois composés alcyne, aldéhyde et amine
II-1-9- Conclusion
II-2- Cyclisation intramoléculaire des acides acétyléniques
II-2-1- Introduction
II-2-2- Cyclisation des acides acétyléniques
II-2-2-1- Synthèse des acides acétyléniques substitués
II-2-2-1- 1- Les acides 5-bromo-4-pentynoïque et 6-bromo-5-hexynoïque
II-2-2-1-2- Les acides 5-phényl-4-pentynoique et 6-phényl-5-hexynoique
II-2-2-1-3- Préparation des acides non-4-ynoïque et déc-5-ynoïque
II-2-2-1-4- L’acide 5-(triméthylsilyl)pent-4-ynoïque
II-2-2-1-5- Réaction de cyclisation
II-2-2-1-6- Le mécanisme proposé
II-2- Cyclisation intramoléculaire des alcools acétyléniques
II-2-3-1- Synthèse des alcools acétyléniques substitués
II-2-3-2- Synthèse des 2,3-époxy-5-hexyne-1,4-diols
II-2-3-3- Cyclisation des époxyalcools 60 et 61
II-2-3- 4- Mécanisme proposé
II-2-3-5- Bilan
Partie expérimentale
Cyclisation des acides acétyléniques
Cyclisation des alcools acétyléniques
Références bibliographiques
Chapitre III
III-1- Rappel bibliographique sur les méthodes de synthèse des aurones
III-1-1- Introduction
III-1-2- Biosynthèse des aurones
III-1-3- Méthodes de synthèse des aurones
III-1-3-1- Cyclisation oxydante de 2’-hydroxychalcone
III-1-3-2- La cyclisation de la dihalogéno-2’-hydroxychalcone
III-1-3-3- Réarrangement oxydatif de 2’-hydroxychalcone par le thallium (III)
III-1-3-4- Cyclooxydation de 2’-hydroxychalcone par l’acétate de mercure (II)
III-1-3-5- Cyclisation de 3- phényl-1-(2-hydroxyphényl)-2-propyn-1-one in situ
III-1-3-6- Condensation du benzofuran-3(2H)-one avec des arylaldéhydes sur alumine basique
III- Conclusion
III-2- Synthèse d’aurones
III-2-1- Schéma rétrosynthétique
III-2-2- Synthèse des phénols acétyléniques
III-2-3- Cyclisation des phénols acétyléniques
III-2-3- Conclusion
Partie expérimentale
Références bibliographiques
Conclusion générale