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Memoire Complet♣ Contenu du memoire
Introduction générale
Chapitre I : intérêt biologique méthode de synthèse des dérives de la quinoléine
I.1 Introduction
I.2 Intérêt biologique des dérivés quinoléiques
I-2-1 Anti paludisme
I-2-2 Anti leishmaniose
I-2-3 Anti cancéreuse
I-2-4 Anti tuberculosique
I-2-5 Stimulation de la sécrétion de l’insuline
I-2-6 Inhibition de la photosynthèse
I.3 Les méthodes de synthèse des dérivés quinoléiques
I-3-1 La synthèse de Skraup
I-3-2 La synthèse de Friedlander
I-3-3 La synthèse de Pfitzinger
I-3-4 La synthèse de Doebner et Von Miller
I-3-5 La synthèse de Conrad-Limpach
I-3-6 Synthèse de Razzaq et coll
I-3-7 La synthèse Meth-Cohn et coll
I.4 Conclusion
Chapitre II : préparation des aldéhydes quinoléique
II-1 Introduction
II-2 Intérêt biologique des quinoléines substituées en position 2 et
II-3 Résultats et discussion
II-3-1 Préparation des dérivés de 2-chloro-3-formylquinoléine
II-3-1-1 Protection de la fonction aldéhyde
II-3-1-2 Substitution de l’atome de chlore par le méthoxy
II-3-1-3 Déprotection de la fonction aldéhyde
II-4 Conclusion
II-5 Partie expérimentale
II-5-1-a Synthèse de la 2-chloro-3-diméthyloxyméthyl-quinoléine
II-5-1-b Synthèse de la 2-éthoxy-3-diméthoxyméthyl-quinoléine
II-5-1-c Synthèse de la 2-éthoxy-3-formylquinoléine
II-5-2-a Synthèse de la 2-chloro -3-diméthoxyméthyl-6-méthoxy-quinoléine
Synthèsede la 2-éthoxy-3-diméthoxyméthyl-6-méthoxy quinoléine
Synthèse de la 2-éthoxy -6-méthoxy-3-formylquinoléine
Synthèse de la 2-chloro -3- diméthoxyméthyl-[6.7]-méthyl-quinoléine
Synthèse de la 2-éthoxy-3-diméthoxyméthyl-[7,6] diméthyl-quinoléine
Synthèse de la 2-éthoxy -[6,7] diméthyl-3-formylquinoléine
Synthèse de la 2-chloro-3-diméthoxyméthyl-quinoléine
Synthèse de la 3-diméthoxyméthyl-2-éthoxy-8-méthyl-quinoléique
Synthèse de la 2-éthoxy-8-méthyl-3-formylquinoléine
Chapitre III : préparation des bromocétone quinoléique
III-1 Introduction
III-2 Intérêt biologique des composés synthétisés à partir de α-bromocétone
III-3 résultats et discussion
III-3-1Préparation des alcools quinoléiques
III-3-1 Préparation de l’organomagnésien
1 Addition de l’organomagnésien
III-3-1Hydrolyse
2 Préparation des cétones quinoléiques
III-3-1 Préparation des α-bromocétones quinoléiques
3 Conclusion
III-3-2 Partie expérimentale
III-3-3 Synthèse de la 2-éthoxy-3-(α-bromo-acétyl) quinoléique
III-4 Synthèse de la 2-éthoxy -3-(éthanol-1-yl) quinoléine
III-5 Synthèse de la 2-éthoxy-3-Acétal quinoléine
III-5-1Synthèse de la 2-éthoxy-3-(2-bromo-acétyl) quinoléique
III-5-1Synthèse de la 2-éthoxy-3-(2-bromo-acétyl)-6-méthoxy quinoléique
a – Synthèse de la 2-éthoxy-6-méthoxy -3-(éthanol-1-yl)- quinoléine
III-5-1 Synthèse de la 2-éthoxy -6-méthoxy 3- acétyl –quinoléine
b – Synthèse de la 2-éthoxy-3-(2-bromo-acétyl)-6-méthoxy -5- bromoquinoléique
III-5-1 Synthèse de la 2-éthoxy-3-(2-bromo-acéthyl)-[6,7] diméthyl- quinoléine
c – Synthèse de la 2-éthoxy-3-(éthanol-1-yl)-[6,7] diméthyl-quinoléine
III-5-2 Synthèse de la 2-méthoxy-3- acétyl-[6,7] diméthyl –quinoléine
III-5-2 Synthèse de la 2-éthoxy-3-(2-bromo-acéthyl)- [6,7] diméthyl quinoléique
III-5-2 Synthèse de la 2-éthoxy-3-(2-bromo-acéthyl)-8-méthyl qunoléique
b – Synthèse de la 2-éthoxy-3-(éthanol-1-yl)-[6,7] diméthyl-quinoléine
III-5-2 Synthèse de la 2-éthoxy-3-acétyl-8- méthyl-quinoléique
c – Synthèse de la 2-éthoxy-3-(2-bromo-acéthyl)-8-méthyl-quinoléique
Bibliographie
Conclusion générale
Annexe
Memoire Complet
