Les matériels nécessaires pour la séparation du cardanol et du cardol

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CASHEW NUT SHELL LIQUID (CNSL)

Le CNSL est extrait des coques de noix de cajou, à l’aide de solvants volatils, apolaire tel que l’hexane ou polaire comme l’acétone. Puis le cardanol est obtenu avec un meilleur rendement après une réaction de décarboxylation (figure 6)13.
Étant donné que le CNSL est toxique, son utilisation est limitée aux domaines industriels : biocarburant ou additif dans la conversion des triglycérides en biocarburant 14.
Chacun de ses composants majoritaires a présenté des propriétés intéressantes et par conséquent, a fait l’objet de plusieurs investigations.

Le cardanol

Le cardanol possède le plus grand nombre d’applications industrielles grâce à la présence des différents sites réactifs (figure 7) qui sont départagés entre le noyau aromatique, la fonction alcool et les insaturations sur la chaîne alkyle 15,16. polymères, des résines, des caoutchoucs ou des gommes 17.

Réaction au niveau de la fonction phénol et du noyau benzénique

Préparation des polymères

Les polycardols, polymères du cardanol, sont des solides généralement marrons, considérés comme résistants aux flammes (figure 8). Ils comportent dans leurs structures, deux types de liaisons : des liaisons C-O-C et des liaisons C-C aromatiques 18,19.
La synthèse des polyuréthanes à partir du cardanol commence par la préparation de la résine de formaldéhyde de cardanol, puis par la réaction de cette dernière avec le diphénylméthane diisocyanate pour donner les uréthanes. L’étude des propriétés thermiques du polymère obtenu a montré une stabilité 20.
On peut également préparer d’autres résines à partir du cardanol (figure 9), en le faisant réagir avec le furfural, à une température de 120-140°C et sous l’action d’un catalyseur : l’acide adipique 21.

Préparation de polyamides

Une autre méthode de préparation de polymère (polyamide) à partir du cardanol consiste à le réduire en 3-pentadécylphénol, suivie d’une série de réactions permettant d’obtenir le monomère d’acide dicarboxylique. La réaction de phosphorylation et de polycondensation de ce diacide avec des amines aromatiques conduit aux polyamides.
La figure 10 montre les étapes simplifiées de la synthèse polymère 14.

Préparation des produits antimicrobiens et des antioxydants

Gopalakrishnan, Nevaditha et Mythili ont étudié les activités antimicrobiennes du cardanol 22. Ils ont fait réagir des sels de diazoniums issus de l’acide p-sulphanilique et du p-anisidine avec le cardanol pour former des liaisons N-C aromatiques (figure 11). Les produits issus de la synthèse possèdent des propriétés antimicrobiennes.
Certains de ses dérivés ont trouvé des applications dans l’industrie alimentaire et en cosmétique 15, ou comme additifs dans les huiles minérales. En effet, des dérivés sulfurisés ou phosphorylés ont été utilisés pour augmenter la résistance des huiles à la dégradation et à l’oxydation23,24.
Maria Alexandra et al.25 ont montré que le composé de la figure 12 favorise la stabilité thermo-oxydative en retardant le processus de dégradation thermique et l’oxydation de l’huile.

Métathèse des oléfines

La synthèse d’oléfine à partir du cardanol est une réaction qui permet de former de nouvelles oléfines 15(figure 13). Le taux de conversion est de 72% si le rendement en oléfine s’élève à 36%.

Utilisations de l’acide anacardique

Ces applications sont limitées par la toxicité de l’acide anacardique. Mais Subhakara Reddy et al.ont réussi à synthétiser des produits antibactériens issus de l’acide anacardique 26,27 (figure 14). Le pouvoir antioxydant de l’acide anacardique est dû au fait qu’il inhibe la production de superoxyde et de xanthine oxydase 28.

Utilisations du cardol et de l’urushiol

Figure 15. Structures du cardol et de l’urushiol
· L’étude de l’activité larvicide sur Aedes aegypti des composants du CNSL, a montré une meilleure activité du cardol par rapport au cardanol et à l’acide anacardique29.
· L’urushiol n’est retrouvé que sous forme de trace dans le CNSL, mais il constitue le composé majoritaire de la sève d’une espèce de plante japonaise, Toxicodendron vernicifluum et est utilisé pour la fabrication de laque7.

MATÉRIELS ET MÉTHODES UTILISES AU COURS DES MANIPULATIONS

LES MATÉRIELS

Les noix de cajou

Les fruits (pomme et noix de cajou) ont été récoltés à Mahajanga au mois de novembre 2013. Les pommes, les amandes et les coques ont été séparées et les parties comestibles (pommes et amandes) ont été conservées. Le CNSL a été directement extrait à partir des coques, sans avoir effectué des traitements au préalable.

CNSL

Dans notre étude nous avons employé deux extraits de CNSL obtenus selon le protocole de la figure 18, dont :
· Le CNSL A : obtenu par extraction avec l’hexane à partir des coques de noix de cajou
· Le CNSL B : obtenu par macération éthanolique des résidus de coques après l’extraction à l’hexane.

Isolement de l’acide anacardique

Nous avons procédé par étape pour obtenir l’acide anacardique:
1er étape. La préparation du sel d’acide anacardique à partir du CNSL :
Cette première étape consiste à un chauffage, sous agitation magnétique, du mélange CNSL et dihydroxyde de calcium dans un ballon.
2e étape. L’extraction du sel d’acide anacardique de la phase aqueuse par deux solvants organiques :
Cette étape est une extraction par partage des précipités de sels à l’aide de solvants non miscibles en utilisant une ampoule à décanter.
Solvants d’extraction :
· Ether de pétrole
· Hexane

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Table des matières

INTRODUCTION GÉNÉRALE
1. GÉNÉRALITÉS SUR LES ANACARDIERS ET LE CNSL
1.1. HISTORIQUE ET UTILISATIONS
1.2. LA PRODUCTION DE NOIX DE CAJOU
1.2.1. Production mondiale de noix de cajou
1.2.2. Production de noix de cajou à Madagascar
1.3. CASHEW NUT SHELL LIQUID (CNSL)
1.3.1. Le cardanol
1.3.2. Utilisations de l’acide anacardique
1.3.3. Utilisations du cardol et de l’urushiol
2. MATÉRIELS ET MÉTHODES UTILISES AU COURS DES MANIPULATIONS
2.1. LES MATÉRIELS
2.1.1. Les noix de cajou
2.1.2. CNSL
2.1.3. Isolement de l’acide anacardique
2.1.4. La décarboxylation du CNSL
2.1.5. Les matériels nécessaires pour la séparation du cardanol et du cardol
2.1.6. Les matériels de synthèse de la 3-pentadécylcyclohexanone
2.2. LES MÉTHODES D’ANALYSE
2.2.1. La chromatographie sur couche mince (CCM)
2.2.2. La chromatographie sur colonne
2.2.3. La chromatographie en phase gazeuse (CPG)
2.2.4. Les méthodes spectroscopiques
2.3. MÉTHODE GLOBALE DE LA TRANSFORMATION DU CNSL
2.4. SYNTHÈSE DE LA 3-PENTADÉCYLCYCLOHEXANONE
2.5. OPTIMISATION DE LA RÉDUCTION DU
3-PENTADECYLPHENOL
3. RÉSULTATS DES ÉTUDES ET DISCUSSION
3.1. ISOLEMENTS DE L’ACIDE ANACARDIQUE
3.1.1. Le principe de l’isolement
3.1.2. Résultats des isolements de l’acide anacardique
3.2. DÉCARBOXYLATION DU CNSL B
3.3. LA SÉPARATION DU CARDANOL, DU CARDOL ET DU MÉTHYLE CARDOL
3.3.1. Principe de la séparation
3.3.2. Isolement et identification du méthyle cardol
3.4. RÉDUCTION DU CARDANOL
3.4.1. Réduction catalysée par le ruthénium sur charbon
3.4.2. Réduction catalysée avec le palladium sur charbon
3.4.3. Isolement de la 3-pentadécylcyclohexanone
3.5. RÉDUCTION DU CARDOL
3.5.1. Réduction avec le ruthénium sur charbon
3.5.2. Réduction avec le palladium sur charbon
3.5.3. Isolement de la 3-pentadécylcyclohexanone (Rf=0,72)
3.5.4. Isolement et identification de la 3-hydroxy-5- pentadécylcyclohexanone (Rf=0,18)
3.6. RÉDUCTION DU 3-PENTADECYLPHENOL (3-PDP)
3.6.1. Optimisation de la synthèse du 3-pentadécylcyclohexanone à partir du 3-pentadécylphénol
3.6.2. Étude de la réduction du 3-pentadécylphénol dans le CH2Cl2
3.6.3. Isolement de la 3-pentadécylcyclohexanone
CONCLUSION GÉNÉRALE ET PERSPECTIVES
BIBLIOGRAPHIES
ANNEXES