La Riboflavine ( vitamine B2 ) et ses dérives

Historique

La notion de vitamine apparaît lorsque les scientifiques découvrent que l’absence d’un facteur peut être à l’origine de maladies carentielles. Les premières descriptions de ces maladies concernent le béribéri et le scorbut, datant respectivement de 2 600 ans avant J-C et de 1 100 ans avant J-C. C’est au cours de l’antiquité et du moyen âge, que la population découvre que certains aliments permettent de soigner ces affections. Ils utilisaient par exemple le jus de citron pour traiter et prévenir le scorbut ou encore la cuticule de riz, qui semblait participer à la guérison du béribéri. C’est en 1911 que le polonais Casimir Funk invente le terme de vitamine en relation aux amines vitales qu’étaient ces composés azotés. Il a par la suite montré que ces composés ne contiennent en réalité pas tous de l’azote. Apparaît alors un concept révolutionnaire : la notion de facteur nutritionnel indispensable à la vie et que l’homme doit trouver dans son alimentation quotidienne (Birlouez et al., 1995 ; Hand et al., 2000).

De 1910 à 1950, les facteurs responsables des maladies carentielles sont isolés, identifiés puis synthétisés par des équipes de chimistes, dont les travaux seront couronnés par une quinzaine de prix Nobel (Birlouez et al., 1995). L’ère actuelle est marquée par la mise en évidence de nouvelles propriétés des vitamines et de dérivés ainsi que par une meilleure connaissance de leurs actions au niveau moléculaire. De plus les recherches se succèdent pour montrer qu’un statut vitaminique déficitaire est un facteur favorisant le développement de certaines grandes maladies telles que les cancers, les maladies cardiovasculaires, les malformations fœtales ou encore la perturbation de l’immunité (Birlouez et al., 1995).

Définition des vitamines 

Les vitamines sont des substances organiques indispensables en infime quantité à la croissance et au bon fonctionnement de l’organisme. Ce dernier ne peut en effectuer lui-même la synthèse, ou bien en quantité insuffisante. Elles doivent être apportées par l’alimentation (Birlouez et al., 1995 ; Desprels, 2001). De façon plus précise une substance doit posséder cinq caractéristiques de base pour qu’elle puisse être classée parmi les vitamines (Cheeke, 1987 ; Hand et al., 2000 ; Kelly et Wills 1996) :

➤ Il doit s’agir d’un composé organique, distinct des protéines, des lipides et glucides ;
➤ Il doit s’agir d’un composant du régime alimentaire présent en quantités infimes en comparaison aux autres nutriments ;
➤ Cette substance participe au bon déroulement des fonctions physiologiques normales ;
➤ Son absence engendre des signes cliniques de carence ;
➤ Hormis quelques exceptions les vitamines ne peuvent pas être synthétisées par l’organisme ou alors en quantité insuffisante : elles doivent être apportées par l’alimentation.

Nomenclature et classification des vitamines 

Marquée d’abord d’un nom dérivé de la maladie engendrée par leur carence, les vitamines, au fur et à mesure de leur multiplication se virent attribuer diverses autres terminologies : Subdivision liposoluble et hydrosoluble, codification par lettres de dénomination chimique précise… Mais la base historique qui a prévalu dans la désignation des vitamines par des lettres et des numéros a connu des difficultés diverses : découvertes ultérieures qui ont entraîné des modifications de numérotation, attribution de numéros différents selon les pays. Les organismes internationaux conseillent de désigner les molécules par leurs noms, mais des difficultés apparaissent notamment quand plusieurs composés (vitamines) sont doués du même type d’activité vitaminique (Lemoine et al., 1994). Les vitamines sont au nombre de 13 et elles se divisent actuellement en deux groupes : les vitamines liposolubles et les vitamines hydrosolubles. Les vitamines liposolubles sont présentes dans les matières grasses animales et végétales. Ce sont les vitamines A, D, E et K. Les vitamines hydrosolubles sont apportées principalement par la viande, les poissons, les produits laitiers, les œufs, les légumes et les fruits, ce sont les vitamines du groupe B (B1, B2, B3, B5, B6, B8, B9, B12) et la vitamine C.

Apports nutritionnels journaliers conseillés en vitamines 

Les apports nutritionnels conseillés (ANC) se définissent comme des valeurs de références moyennes mesurées à partir d’un groupe d’individus définis selon leur sexe, leur âge ainsi que leurs conditions physiques. L’ANC est un besoin moyen standard. Les ANC permettent de couvrir, avec une marge de sécurité, les besoins de près de 97,5% des individus en bonne santé.

A titre d’exemple, l’ANC de la vitamine C pour une femme de 35 ans est de 110 mg par jour alors qu’il est de 90 mg pour un enfant de 7 ans et de 120 mg pour une personne de plus de 75 ans .

Fonctions et sources des vitamines

Les vitamines remplissent des fonctions physiologiques remarquablement variées. Elles jouent le rôle de potentialisateur ou de cofacteurs dans diverses réactions enzymatiques. Elles jouent également un rôle significatif dans la synthèse de l’ADN, la libération d’énergie au départ des nutriments, le développement des os, l’homéostasie du calcium, les fonctions normales de l’œil, l’intégrité des membranes cellulaires, la coagulation du sang, l’élimination des radicaux libres, le métabolisme des acides aminés et des protéines et la transmission de l’influx nerveux. Les vitamines peuvent être retrouvées aussi bien dans le milieu animal que végétal.

Vitamines liposolubles

Les vitamines liposolubles sont au nombre de quatre : A, D, E et K. Leur métabolisme est comparable à celui des lipides. Elles sont indispensables en raison de leurs rôles physiologiques multiples.

Vitamine A
La provitamine A (bêta carotènes) est largement distribuée dans les légumes verts, le rétinol (vitamine A), constituant de la rhodopsine (pigment visuel), est présent dans le lait, le beurre, le fromage, la margarine enrichie, les carottes crues. Ses principales fonctions sont le maintien de l’acuité visuel, prévient le vieillissement de la peau, entretient la beauté des cheveux, des ongles et des dents. En outre, elle stimule le système immunitaire et renforce les voies respiratoires. Lors de leur cuisson, les aliments perdent 20% de leur teneur en vitamine A (Ardle et al., 2001). Un déficit en vitamine A peut provoquer des lésions des tissus oculaires ainsi qu’une cécité nocturne voire permanente. La carence en vitamine A est la cause majeure de graves troubles visuels et de cécité évitables chez l’enfant, chez qui elle augmente aussi de façon significative le risque de maladies graves et de décès. Une supplémentation provoque des maux de tête, des vomissements, une desquamation cutanée, anorexie et tuméfaction des os longs (Marieb, 1999).

Vitamine D
La vitamine D ou calciférol se retrouve dans l’huile de foie de morue, les œufs, les produits lactés, le lait de saumon, le thon et la margarine. La vitamine D favorise la croissance et la minéralisation des os en augmentant l’absorption du calcium. Outre l’apport alimentaire, notre organisme se procure la vitamine D par l’exposition solaire grâce aux UV-B. Son déficit entraine le rachitisme (déformation osseuse) chez l’enfant et une diminution de la densité osseuse chez les personnes âgées. Une utilisation excessive provoque des vomissements, diarrhées, perte de poids et des lésions rénales. Initialement il était postulé que les récepteurs de la vitamine D (RVD) ne se trouvaient qu’au niveau rénal, intestinal et osseux. Dans sa revue de 2006, Holick (Lemoine et al., 1994) nous révèle la présence et l’activation de ses récepteurs au niveau cutané, du colon, de la prostate, du poumon, du sein, du cœur, du muscle squelettique, du cerveau, des monocytes et des lymphocytes T et B activés.

Vitamine E
La vitamine E (tocophérol ou tocotriénol) joue un rôle important dans l’intégrité cellulaire et se retrouve en quantité importante dans les céréales, les légumes verts et tous les corps gras. Lors de leur cuisson, les aliments perdent 20% de leur teneur en vitamine E. Cette vitamine a fait l’objet de nombreuses recherches en raison de son pouvoir antioxydant. Elle piège les radicaux libres, molécule très réactive responsable de lésions cellulaires. Par là-même, elle limite au niveau pulmonaire les effets toxiques des particules polluantes inhalées dans l’air ambiant.

Vitamine K
La vitamine K (Phylloquinone) se retrouve dans les légumes verts, en petite quantité dans les céréales, les fruits et les viandes. Ses principales fonctions dans l’organisme sont la coagulation sanguine et participe à la formation des facteurs de coagulation. En association avec la vitamine D, elle aide à fixer le calcium sur les os d’où son intérêt dans le traitement de l’ostéoporose. Non soluble dans l’eau, elle est très résistante à la cuisson, mais elle se détruit à la lumière. Son déficit entraîne des problèmes hémorragiques (Vander et al., 1989).

Vitamine B1
La vitamine B1 ou thiamine intervient essentiellement comme coenzyme et son action se situe au niveau de la transformation de l’acide pyruvique, sous-produit de la dégradation des glucides. Elle permet aussi d’accélérer la cicatrisation. C’est une vitamine très répandue (céréales, viande de porc, banane, noix) mais la cuisson des aliments peut lui faire perdre jusqu’à 60% d’apport. Sa carence provoque de la fatigue musculaire y compris le muscle cardiaque, des névrites et des paralysies. Cette vitamine prise à dose élevée n’est pas toxique car elle est éliminée par les selles.

Vitamine B2
La vitamine B2 (riboflavine) intervient sous deux formes différentes de coenzymes, dans la dégradation des acides gras, et bien d’autres processus dont l’utilisation de certains acides aminés. Les principales sources en sont les laitages et les chairs animales, ainsi que le foie, la levure de bière et le germe de blé. Elle résiste à la cuisson, mais n’aime pas la lumière. La vitamine B2 à forte dose colore les urines en jaune citron, mais elle n’est pas toxique.

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Table des matières

INTRODUCTION
CHAPITRE I GENERALITES SUR LES VITAMINES
I- Historique
II- Définition des vitamines
III- Nomenclature et classification des vitamines
Tableau I : Classification et codification des vitamines
IV- Apports nutritionnels journaliers conseillés en vitamines
V- Fonctions et sources des vitamines
V.1- Vitamines liposolubles
V.1.1- Vitamine A
V.1.2- Vitamine D
V.1.3- Vitamine E
V.1.4- Vitamine K
V.2- Vitamines hydrosolubles
V.2.1- Vitamine B1
V.2.2- Vitamine B2
V.2.2.1- Rôle dans les métabolismes intermédiaires
V.2.2.2- Rôle dans le développement fœtal
V.2.2.3- Rôle dans l’hématopoïèse
V.2.2.4- Rôle dans le développement gastro intestinal
V.2.2.5- Rôle dans la neurodégénérescence et la neuropathie périphérique
V.2.2.6- Rôle dans le cancer
V.2.2.7- Rôle dans les maladies cardiovasculaires
V.2.2.8- Rôle dans la vision
V.2.3- Vitamine B3
V.2.4- Vitamine B5
V.2.5- Vitamine B6
V.2.6- Vitamine B8
V.2.7- Vitamine B9
V.2.8- Vitamine B12
V.2.9- Vitamine C
V.3- Structure de la riboflavine et de ses dérivés
V.4- Propriétés physico-chimiques de la riboflavine et de ses dérivés
V.5- Métabolisme de la riboflavine
V.5.1-Absorption
V.5.2-Transport
V.5.3- Stockage
V.5.4- Excrétion
CHAPITRE II LES TRAITEMENTS CIBLES PAR LA RIBOFLAVINE ET SES DERIVES
I- Le système ciblé de délivrance de molécules actives et d’imagerie
I.1- La riboflavine comme agent de ciblage
I.2- Système ciblé de délivrance de molécules actives
I.2.1- Système nanoparticule
I.2.2- Systèmes de bioconjugués
I.2.3- Systèmes ciblés d’imagerie
II- Le système électronique et optoélectronique
II.1- Systèmes basés sur les propriétés redox
II.2- Systèmes basés sur les propriétés photochimiques
II.2.1- Réactions photochimiques
II.2.2- Photooxydation
II.2.3- Photopolymérisation
II.2.4- Photodégradation
II.3- Systèmes basés sur les propriétés optiques
II.3.1-Biosenseurs
II.3.2-Hydrogels
II. 4- Efficacités antiamibiennes in vitro de l’association Riboflavine/UV-A
CHAPITRE III LES VOIES DE SYNTHESE DE LA RIBOFLAVINE ET DE SES DERIVES
I- Les voies d’obtention de la riboflavine et de ses dérivés
I.1- Biosynthèse de la riboflavine à l’échelle industrielle
I.1.1- Etat actuel des informations sur la biosynthèse de la riboflavine et de ses dérivés
I.1.2- Production industrielle de riboflavine
II- Obtention des dérivés de la riboflavine par synthèse organique
II.1- Synthèse à partir de la dégradation de la xanthine
II.2- Synthèse des alloxazine et isoalloxazine (flavines)
II.3- Synthèse à partir de la N-(5’-Hydroxypentyl) isoalloxazine
CONCLUSION
REFERENCES
BIBLIOGRAPHIQUES

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