Hydroformylation de l’oxyde d’éthylène

Hydroformylation de l’oxyde d’éthylène

Produits utilisés:

 Principe réactif : Les réactifs utilisés au cours de ce travail sont : l’acide tartrique, acide phenyl malonique, acide adipique, chlorure de benzyle, triphenyl phosphine, brome, cétomalonate, tertbutanolate de potassium, cyanure de potassium.
 Catalyseur ; Le catalyseur utilisé est : l’acide sulfurique
 Desséchants : Plusieurs agents desséchants ont été utilisés, pour les produits synthétisés, tels que : le sulfate de sodium, le sulfate de magnésium anhydre.
 Solvants : Les solvants utilisés sont : l’éther, l’éther de pétrole, l’éthanol, iso propanol, dichlorométhane, hexane, acétate d’éthyle, méthanol, toluène.

Techniques d’analyses :

L’identification et la caractérisation des différents produits préparés sont effectuées à l’aide des méthodes d’analyses suivantes :

Chromatographie sur couche mince (CCM):

 Définition : la chromatographie sur couche mince est une technique d’identification,couramment utilisée pour suivre des réactions chimiques. Elle comprend : Une phase stationnaire : une couche mince de matériel (usuellement du gel de silice, de l’oxyde d’aluminium ou de cellulose).
Une phase mobile ou éluant : un solvant ou un mélange de solvants qui va entrainer les composés à identifier au long de la phase stationnaire.
 Principe : lorsque la phase sur laquelle on a déposé l’échantillon est placée dans la cuve, l’éluant monte à travers la phase stationnaire, essentiellement par capillarité. En outre, chaque composant de l’échenillant se déplace selon leur polarité vis-à-vis la phase mobile.

Chromatographie sur colonne

Elle utilise une phase stationnaire introduite dans une colonne de verre. C’est une technique très largement utilisée notamment lors des réactions en chimie organique, pour séparer et purifier les différents constituants d’un mélange. Elle fut découverte en 1906 par le botaniste russe Tswett, qui montra que l’on pouvait séparer des colorants végétaux en faisant passer leur solution dans l’éther de pétrole à travers une colonne remplie de carbonate de calcium.
La réalisation d’une colonne impose de respecter certaines règles qui permettront une séparation efficace. On place tout d’abord un morceau de coton au fond de la colonne que l’on recouvre d’éluant, afin d’éliminer l’air emprisonné dans le coton. On rajoute un demi-centimètre de sable environ au dessus du coton, afin que la phase stationnaire ne puisse pas s’échapper de la colonne. On considérera ici que le sable n’a pas de propriétés adsorbants.
Enfin, on remplit la colonne avec la phase stationnaire en réalisant une suspension de silice dans le premier éluant qui est l’eau salée. Le gel ainsi formé est introduit dans la colonne grâce à l’entonnoir. On rince avec l’éluant et on le laisse s’écouler.
Une fois la colonne remplie, on rajoute un demi-centimètre de sable en tête de colonne au dessus de la surface de silice, après s’être assuré que cette dernière était plane. Cette couche permet de réaliser des dépôts et d’ajouter de l’éluant sans perturber la surface de silice, ce qui empêcherait une bonne séparation. On s’assure régulièrement de ne pas assécher la phase stationnaire, en vérifiant qu’il reste toujours de l’éluant au niveau du sable.

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Table des matières

INTRODUCTION
Chapitre1 : Synthèse bibliographie
I. Quelques exemples de synthèse des molécules diols rapportés dans la littérature
I.1. Les diols classiques
I.1.1. Synthèse de 1,2-éthane diol
I.1.2. Synthèse de polyéthylène glycol
I.1.3. Synthèse 1,3-propanediol
I.1.3.1. Réduction du glycérol
I.1.3.2. Hydroformylation de l’oxyde d’éthylène
I.1.3.3. Conversion de l’acroléine en 1,3 propandiol
I.1.4. Synthèse de 1,4-butanediol
II. Synthèse des diols développés
II.1. Synthèse de monomères de L-arabinitol et de xylitol
II.2. Synthèse de 2,3-4,5-di-O-méthylène-galactitol
II.3. Synthèse de diisopropyle -2,3-Di-O-benzyl-l-threitol
II.4. Synthèse de 2,3-O-cyclohexylidene-L-thréitol
II.5. Synthèse de Poly (éthylène téréphtalate-co-éthylène 5-sodiosulfoisophtalate)
III. Applications des diols classiques
III.1. POLYCARBONATES
III.2. Polyéthylènetéréphtalates (PET)
III.2.1. Polyesters thermoplastiques PET et PBT
III.3. Les poly éthylène glycols
III.4. Les polyuréthanes
III.5. Les polyesters
IV. Applications des diols développés aux matériaux organiques
IV.1. L-arabinitol et de xylitol
IV.1.1. Application en polyuréthane
IV.1.2. Application en polyester
IV.2. 2,3 :4,5-di-O-méthylène-galactitol
IV.3. diméthyl 2,3-O-isopropylidène-L-tartrate et 2,3-O-isopropylidène-L-thréitol
Chapitre 2 : Résultats et discussions
I. Préparation de tartrate de diéthyle 1
II. Synthèse de phényle malonate d’isopropyle 4
I. Préparation de 2-benzylidène diéthylemalonate 8
II. Synthèse de diester de dibromoadipate de diméthyle 12
III. Synthèse de dicyanoadipate de diéthyle (14A et 14B).
Chapitre 3 : Matériels et méthodes
I. Produits utilisés
II. Techniques d’analyses :
II.1. Chromatographie sur couche mince (CCM)
II.2. Chromatographie sur colonne.
II.3. Résonance magnétique nucléaire (RMN)
II.4. Point de fusion
III. Procéder de synthèse
III.1. Préparation de tartrate de diéthyle 1
III.2. Synthèse de phényle malonate d’isopropyle 2.
III.3. Préparation debenzyltriphenylphosphine
III.4. Synthèse de 2-benzylidene diéthylemalonate
III.5. Synthèse de diméthyl-dibromoadipate
III.6. Synthèse de dicyanodiéthyleadipate
Conclusion et perspectives
References.