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Ethnobotanique
Les รฉcorces des jeunes rameaux et feuilles รฉcrasรฉesont appliquรฉes en topique sur les yeux dans certaines conjonctives virales. La toxicitรฉ des รฉcorces de tiges et des racines est mise ร profit pour prรฉparer des appats empoisonnรฉs pourdรฉtruire les animaux nuisibles. Les รฉcorces sont aussi utilisรฉes pour le traitement de lโhypotension.
Genre Alafia
Ce genre riche en glycosides stรฉroรฏdiques, alcaloรฏdes stรฉroidiques et hรฉtรฉrosides cardiotoniques [69], comprend 26 espรจces, dont 10 endรฉmiques ร Madagascar.
Lianes feuilles opposรฉes, subcoriaces, ร nervures latรฉrales droites, rรฉunies par une nervure intramarginale distincte ; pรฉtiole embrassant une demi-collerette stipulaire basse.
Inflorescences terminales, en cymes, bactรฉolรฉes. Sรฉpales ovaux, chacun avec une ou plusieurs glandes stipitiformes latรฉrales ร la face interne. Corolle hypocratรฉriforme ; tube cylindrique renflรฉ au dessous de la moitiรฉ ou ร lamoitiรฉ, un peu rรฉtrรฉci vers la gorge, pourvu de 5 cortes bandes รฉpaissies courant de la gorge aux 5 lobes ; lobes obliquement oblongs ou elliptiques, se recouvrant ร droite. Etamines insรฉrรฉes au renflement du tube ; filets courts. Anthรจres sagittiformes, aigues, ร queues basales longues, agglutinรฉes ร la clavoncule par leurs connectifs proรฉminents. Clavoncule conique ou claviforme, poilue, sans disque, ร deux carpelles sรฉparรฉs, renfermant de nombreux ovules. ruitsF opacarpes. Mรฉricarpes folliculaires, cylindriques, longuement acuminรฉs, bruns ou grisรขtres. Graines brune, aplaties, sillonnรฉes le long du dos convexe, lisses et concaves du cotรฉ ventral, albuminรฉes, ร aigrette apicale longue, brune. Albumen mince. Embryon central occupant toute la longueur de la graine ; cotylรฉdons oblongs, obtus, pliรฉs dans le sens de la longueur, leurs plis รฉpousant les sillons et parties lisses du testa, plus longs et plus larges que la radicule. Photographie 2: Feuille, tige et graine dโ Alafia spย (Par Maonja Rakotondramanga 2010)
Famille Asclepiadaceae
Toutes les espรจces, notamment toxiques. Ils contiennent diffรฉrents alcaloides en mรฉdecine et comme insecticides. les semences et le latex, sont souvent et des glycosides, dont beaucoup sont utilisรฉs
Lโespรจce Pervillaea phillipsonii Klack.
Initialement classรฉe dans la famille Apocynaceae.
Dโabord classรฉe en 1998 par J. Klackenberg, et son รฉquipe Peter B. Phillipson dans la famille des Apocynaceae, cette espรจce a รฉtรฉreclassรฉe en 2010 dans la famille des Asclepadaceae.
Arbuste de 1 ร 3 m, avec latex. Feuilles vert foncรฉ au dessus. La corolle de couleur jaune-vert pale devient blanche ร la base. Corone d es lobes filiforme blanche. Anthรจre jaune formant un cรดne. Pervillaea phillipsonii est une espรจce endรฉmique de Madagascar, connue sous le nom vernaculaire ยซ tsikofiofio ยป (photo 3).
Description botanique
Herbes, arbustes, ou rarement arborescentes, avec laiteux ou, moins souvent, claire enย latex. Feuilles simples, opposรฉesย ouย parfois verticillรฉes,ย habituellementย sans รฉvidentes stipules, la marge presque toujours ensemble. Inflorescence terminale,ย axillaireย ou extra-ย axillaire, cymeuse, souvent condensรฉe et ombelliforme. Fleurs bisexuรฉes, 5-mรจres, actinomorphes. Sรฉpales rejoints ร la base seulement.. รtamines 5, le plus souvent insรฉrรฉes ร la base du tube de la corolle et en adhรฉrant ร la tรชte de la stigmatisation pour former gynostegium; anthรจres 4ย unicellulairesย (Periplocoideaeย etย Secamonoideae) ou 2- loculaireย (Asclepiadoideae), souvent avec un membraneux apical appendice; pollens tรฉtrades contenusย ย lรขchement sur un traducteur spatulรฉ avec un corpusculum basal (Periplocoideae),ย ouย lesย pollensย rรฉunisย en cireusepollinies , chacun รฉtantย attachรฉย par une caudicule (tige) aurรฉtinaculum (glande) entreย ย anthรจres adjacentes pourย ย former une pollinarium, pollinies 2 (Asclepiadoideae) ou 4 (Secamonoideae) par pollinarium. Ovaires 2, libres, supรฉrieurs ; ovules de nombreux styles coronnรฉs. Tรชte de la stigmatisation charnue. Fruit de 1 ou 2 follicules. Graines nombreuses, fortement comprimรฉes, avec un coma (une touffe basale รฉminente de poils soyeux).
Ethnobotanique
Aucune utilisation en mรฉdecine traditionnelle nโa tรฉ signalรฉe, mais la toxicitรฉ des racines est mise ร profit ; leur dรฉcoction sert ร prรฉparer des appรขts empoisonnรฉs pour tuer une pesonne ou des animaux.
LA RESONANCE MAGNETIQUE NUCLEAIRE
La Rรฉsonance Magnรฉtique Nuclรฉaire (RMN) est une technique assez rรฉcente (travaux de Bloch et Purcell dans les annรฉes 1950), au regard des spectroscopies classiques. Elle constitue actuellement la technique la plus courante et la plus performante en analyse structurale des composรฉs organiques . La RMN est basรฉe sur les propriรฉtรฉs mรฉcanique et magnรฉtique du noyau ; observable par RMN sโil prรฉsente des propriรฉtรฉs magnรฉtiques caractรฉristiques ayant un spin non nul, dans un champ magnรฉtique et sous lโaction de radiofrรฉquence.Le nombre de spin notamment pour le 1H et le 13C est de I= ยฝ. Dans ce cas la distribution de charge sphรฉrique est uniforme. Parmi eux, ceux que lโon utilise le plus en spectroscopie RMN sont le 1H et le 13C. Dans le champ magnรฉtique, il y a orientation des spins, parallรจlement ou antiparallรจlement ร la direction du champ crรฉant ainsi deux รฉtats dโรฉnรฉrgie. Sous lโaction de la radiofrรฉquence, des noyaux peuvent passer du niveau dโรฉnergie vers un autre plus รฉlevรฉ, par absorption de photon (hฮฝ).
Deux catรฉgories de spรจctres sont rรฉcencรฉs :
Les spectres monodimensionnels (RMN 1D) Les spectres bidimensionnels (RMN 2D).
Parmi les spe ctres 2D, quatre sont couramment utilisรฉes ร savoir les COSY (COrrelation SpectroscopY), HMQC (Heteronuclear Multiple-Quantum Coherence), HMBC (Heteronuclear Multiple-Bond Coherence) et NOESY (NOE SpectroscopY).
A partir des spรจctres 1D et 2D, on peut avoir des informations spรฉcifiques sur le squelette, sur les fonctions et leurs positions, sur la stรฉrรฉochimie, sur le nombre dโhydrogรจnes ou de carbone. La comparaison de ces informations avec dโautres donnรฉes spectrales de molรฉcules de structures proches nous permet de dรฉterminer la structure de la molรฉcule analysรฉe.
1. RMN ร 1-D
– Spectre RMN du proton.
Le spectre RMN-1H permet dโattribuer ร chaque signal le dรฉplacement chimique du ou des sites protonรฉs concรฉrnรฉs. Il donne une idรฉesur la nature de ces sites en fonction de la zone dโapparition de leurs dรฉplacements chimiques (0,5 <๏ ๏ค < 15 ppm). La courbeย dโintรฉgration tracรฉe au-dessus de chaque signal peut conduire au nombre de 1H correspondants (par calcul dโaires).
La multiplicitรฉ des pics dans un signal donne des nformations sur le nombre de protons voisins du site correspondant. La valeur des constantes de couplage ยซ J ยป permet de dรฉterminer la position des protons les uns par rapport aux autres.
– Spectre RMN du carbone.
C dรฉcouplรฉ H (BB : large bande) est un spectre ne comportant que des singulets sous forme de pics trรจs fins correspondant chacun ร un carbone, de la molรฉcule. Ainsi, le nombre total des pics รฉquivautau nombre total de carbones constituant le composรฉ, sauf si celui-ci prรฉsente une symรฉtrie.
Des valeurs de๏ ๏ค ppm sont caractรฉristiques de certains groupements fonctionnels. Par exemple, les groupements mรฉthyles sortent vers 10-20 ppm ; les carbonyles entre๏ ๏ค 150 ppm et d 215 ppm.
Le spectre 13C – J modulรฉ enregistrรฉ dans deux phases inverses, met ansd deux cรดtรฉs opposรฉs, les carbones ร nombre pair de proton (quaternaires et les mรฉthylรจnes dโune part) et ceux ร nombre impair de proton (mรฉthynes et mรฉthyles dโautre part).
2. RMN ร 2-D.
– Le spectre HMQC et HSQC montre les corrรฉlations entre protons et carbones qui les portent. Il comporte deux รฉchelles de๏ ๏ค ppm : lโun montrant le spectre 1H (axe des abscisses), lโautre rapporte le spectre 13C (axe des ordonnรฉes). Les taches de corrรฉlations ermettentp de dรฉduire le nombre de carbones protonรฉs et dโattribuer les protons correspondant ร chaque carbone. Ainsi, les protons gรฉminรฉs non รฉquivalentsont mis en รฉvidence trรจs facilement (deux protons pour une seule valeur de carbone).
Schรฉma 1. Corrรฉlation entre proton et carbone dansle spectre HMQC et HSQC.
– La technique de COSY repose sur les couplages 1H-1H. Il sโagit รฉgalement dโun spectre ร deux dimensions dont les axes des coordon nรฉes sont constituรฉs par le spectre H. Dans certains cas les couplages dรฉtectables peuvent sโรฉtendent quโร travers deux liaisons (protonsย gรฉminรฉs) ou trois liaisons (protons vicinaux). Parconsรฉquent, les sites protonรฉs voisins sont facilement repรฉrรฉs.
Schรฉma 2 : Protons gรฉminรฉs et vicinaux. Corrรฉlationdรฉtรฉctรฉe en COSY
– Le spectre HMBC est aussi un spectre hรฉtรฉronuclรฉaires avec en abscisses le spectre 1H et en ordonnรฉe le spectre 13C sont comme dans le cas du HMQC. Cependant, le spectre HMBC donne des corrรฉlations entre un 1H et un carbone distant de 2 ou 3 laisons. Lorsque des transferts dโรฉlectrons ou des dรฉlocalisations dโรฉlectrons seraient possibles, la corrรฉlation entre 1H et 13C peut sโรฉtendre jusquโร quatre.
Schรฉma 3 : Corrรฉlation obsรฉrvรฉe en HMBC
Les informations recueillies en exploitant ce type de spectre aboutissent, petit ร petit aux enchaรฎnements de divers groupements jusquโร lโรฉ dification complรจte de la structure.
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Table des matiรจres
INTRODUCTION GENERALE
PREMIรRE PARTIE รTUDE BIBLIOGRAPHIQUE
CHAPITRE I GENERALITES
I. GENERALITES SUR LES PLANTES ETUDIรES
A. FAMILLE APOCYNACEAE
1 GENRE RAUVOLFIA
2 ESPECE RAUVOLFIA CONFERTIFLORA PICHON
a. Noms Vernaculaires
b. Description botanique
c. Ethnobotanique
3 GENRE ALAFIA
B. FAMILLE ASCLEPIADACEAE
1. LโESPECE PERVILLAEA PHILLIPSONII KLACK.
2. TAXONOMIE
3. DESCRIPTION BOTANIQUE
4. ETHNOBOTANIQUE
II. LA RESONANCE MAGNETIQUE NUCLEAIRE
1. RMN A 1-D
2. RMN A 2-D.
CHAPITRE II GENERALITES SUR LES ALCALOIDES
I BIOGENESE
II CLASSIFICATION
1. ALCALOรDES INDOLIQUES NON-ISOPRENOIDES
2. ALCALOรDES INDOLIQUES ISOPRENOIDES
ACTIVITE BIOLOGIQUE
CHAPITRE III ETUDE DES STEROIDES ET CARDENOLIDES
I- INTRODUCTION
A. ETYMOLOGIE
B. CLASSIFICATION ET REPARTITION
C. BIOSYNTHESE
1. SEQUENCES DE CONDENSATION DES UNITES ISOPRENIQUES (IPP ET DMAPP)
a. Condensation tรชte-queue
b. Condensation queue-ร -queue (formation du squalรจne)
2. FORMATION DES TRITERPENES ET STEROรDES VEGETAUX
D. NOMENCLATURE
E. INTERETS PHARMACOLOGIQUES ET BIOACTIVITES DES STEROรDES
II. HETEROSIDES CARDIOTONIQUES
1. LOCALISATION ET REPARTITION DANS LE REGNE VEGETAL
A. BIOSYNTHESE DU NOYAU CARDENOLIDE
B. STRUCTURES ET PROPRIETES PHYSICO-CHIMIQUES DES HETEROSIDES CARDENOLIDES
1. PARTIE GENINE
2. PARTIE OSIDIQUE
C. METHODES DโANALYSE
1. REACTIONS DE CARACTERISATION
a. Rรฉactions gรฉnรฉrales, caractรฉrisant la gรฉnine stรฉroรฏdique
b. Rรฉactions spรฉcifiques aux stรฉroรฏdes ร noyau cardรฉnolides
i. Rรฉaction de Kedde et Rรฉaction de Baljet
ii. Rรฉactions de Pesez et rรฉaction de Kiliani-Keller
2. CARACTERISATION PAR SPECTROSCOPIE UV
3. CARACTERISATION PAR SPECTROSCOPIE IR
4. CARACTERISATION PAR SPECTROSCOPIE RMN
D. INTERET THERAPEUTIQUE DES HETEROSIDES CARDENOLIDES
DEUXIEME PARTIE MATERIELS ET MรTHODES
CHAPITRE I : MATERIELS
I. MATERIELS VEGETAL
II. MATERIEL TECHNIQUE
CHAPITRE II : METHODES
I. PRINCIPE ET METHODE DโEXTRACTION
A. PRINCIPE
B. METHODE DโEXTRACTION
1. EXTRACTION DES ALCALOรDES TOTAUX
a. Extraction des alcaloรฏdes totaux de Rauvolfia confertiflora Pichon
b. Extraction des alcaloรฏdes totaux de Pervillaea phillipsonii.Klack
2. EXTRACTION DES CARDENOLรDES DE PERVILLAEA PHILLIPSONII
3. EXTRACTION DES GLYCOSIDES STEROIDIQUES DโALAFIA SP
II. REACTIFS DE REVELATION DE PRODUITS NATURELS
III. METHODES CHROMATOGRAPHIQUES
1. CHROMATOGRAPHIE SUR COUCHE MINCE ANALYTIQUE (CCM)
2. CHROMATOGRAPHIE SUR COUCHE MINCE PREPARATIVE
3. CHROMATOGRAPHIE SUR COLONNE (CC)
4. METHODE DโISOLEMENT ET PURIFICATION
IV. METHODES DE DETERMINATION DE STRUCTURE
1. METHODES PHYSIQUES
2. METHODES CHIMIQUES
3. METHODES SPECTRALES
TROISIEME PARTIE RESULTATS ET DISCUSSION
CHAPITRE I RESULATS
I. RESULTATS SUR RAUVOLFIA CONFERTIFLORA
A. EXTRACTION
B. FRACTIONNEMENT ET ISOLEMENT DE LโEXTRAIT DโALCALOรDES TOTAUX
1. CARACTERISATION PHYTOCHIMIQUE DE LโEXTRAIT AT
2. FRACTIONNEMENT PAR COLONNE CHROMATOGRAPHIQUE
II. RESULTATS SUR ALAFIA SP
A EXTRACTION
B FRACTIONNEMENT DE LโEXTRAIT EAE2 ET ISOLEMENT DES CONSTITUANTS
1. CARACTERISATION PHYTOCHIMIQUE DE LโEXTRAIT ACETATE DโETHYLE
2. FRACTIONNEMENT PAR COLONNE CHROMATOGRAPHIQUE
3. PURIFICATION DES LOTS 07 ET 16
a. Rรฉsultats du lot 07
b. Fractionnement du lot 16
III. RESULTATS SUR PERVILLAEA PHILLIPSONII KLACK
A. EXTRACTIONS HETEROSIDES CARDIOTONIQUES
B. EXTRACTIONS DES ALCALOIDES TOTAUX
C. FRACTIONNEMENT DE LโEXTRAIT AT1 ET ISOLEMENT DES CONSTITUANTS
1. CRIBLAGE
2. FRACTIONNEMENT PAR COLONNE CHROMATOGRAPHIQUE DE LโEXTRAIT AT1
3. PURIFICATION DES FRACTIONS
CHAPITRE II DISCUSSION
I . IDENTIFICATION DE STRUCTURE DES ALCALOIDES
A. GENERALITE
B. IDENTIFICATION DE LโALCALOรDE RV10
C. IDENTIFICATION DE RV11
D. IDENTIFICATION DE LโALCALOรDE RV12
II . IDENTIFICATION DE STRUCTURE DES GLYCOSIDES STEROรDIQUES
A. CARACTERISTIQUE DE LA RNM DES STEROIDES
B. IDENTIFICATION DES STEROIDES GLYCOSIDES
1. IDENTIFICATION DE STRUCTURE DE ALF07 ET TSK 60
2. IDENTIFICATION DE STRUCTURE DE ALF 178
C. IDENTIFICATION DES CARDENOLIDES ET CARDENOLIDES GLYCOSIDES
1. IDENTIFICATION DE TSK 35 ET DE ALF 03
2. IDENIFICATION DE STRUCTURE DโALF 56
3. IDENTIFICATION DE STRUCTURE DE TSK 30
4. IDENIFICATION DE STRUCTURE DE TSK 50
5. IDENTIFICATION DE STRUCTURE DE TSK 40
Identification de la partie aglycone
Identification des oses
6. IDENTIFICATION DE TSK45
CONCLUSION
REFERENCES
ANNEXE
I. TESTS DE TOXICITE AIGUร DE TSK BRUT SUR MODELE DE SOURIS DE RACE SWISS.
II. ACTIVITE DE TSK 40, TSK 45 ET TSK 40-45 SUR OREILLETTES ISOLEES DE COBAYE.
III. CONCLUSION GENERALE.
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