Generalites sur la chimie et la biochimie des metabolites de plantes

Plantes médicinales et métabolites secondaires

Plantes médicinales

Les plantes ont toujours fait partie de la vie quotidienne de l’Homme puisqu’il s’en sert pour se nourrir, se soigner et parfois dans ses rites religieux. Ces connaissances, transmises d’abord oralement, l’ont ensuite été dans les écrits et il subsiste des traces de l’emploi des plantes comme médicaments par les anciens dans les plus vieilles civilisations. Le premier texte connu sur la médecine par les plantes est gravé sur une tablette d’argile, rédigé par les Sumériens en caractères cunéiformes 3000 ans av. J.-C. Ils utilisaient des plantes telles que le myrte, le chanvre, le thym, le saule en décoctions filtrées (Paris et al., 1967). Le Papyrus Ebers, du XVIe siècle av. J.-C. est le premier recueil connu consacré aux plantes médicinales. Il fait référence à de plus anciens documents citant des dizaines de plantes accompagnées d’un mode d’utilisation (Paris et al., 1967). Au fil des siècles, la thérapeutique par les plantes s’est dissociée des pratiques magiques pour devenir empirique puis scientifique. Cela était évident au début du XIXe siècle qui marque la découverte des alcaloïdes (la morphine, la strychnine, la quinine…). Ce qui a donné à la pharmacopée traditionnelle une richesse inestimable. Aujourd’hui, les plantes médicinales restent encore le premier réservoir de nouveaux médicaments. Elles sont considérées comme source de matière première essentielle pour la découverte de nouvelles molécules indispensables à la mise au point de futurs médicaments.

Les plantes médicinales sont utilisées en pharmacie humaine et vétérinaire, en cosmétologie ainsi que dans la préparation de boissons, naturelles ou encore sous forme de principes actifs pour l’obtention de médicaments (Naghibi et al., 2005 ; Babulka, 2007). Elles contiennent des métabolites secondaires qui peuvent être définis comme des molécules indirectement essentielles à la vie des plantes. Ces métabolites secondaires exercent une action déterminante sur l’adaptation des plantes à leur environnement.

Métabolites secondaires

Généralités

Les métabolites secondaires sont des molécules organiques complexes synthétisées et accumulées en petites quantités par les plantes (Lutge et al., 2002 ; Abderrazak et al, 2007). Ils ont un rôle important dans les interactions de la plante avec son environnement telle que la protection contre les pathogènes, les herbivores, la concurrence entre les plantes et le stress abiotique comme la dessiccation et la radiation UV (Greathead, 2003). Ils sont divisés principalement en trois grandes familles : Les polyphénols, les terpènes et les alcaloïdes (Lutge et al., 2002 ; Abderrazak et Joël., 2007).

Polyphénols

Acides phénoliques
Ils sont présents en abondance dans les aliments. Ils sont divisés en deux classes, les acides hydroxybenzoïques et les acides hydroxycinnamiques (Pandey et al., 2009).

Acides hydroxybenzoïques
Ce sont des dérivés de l’acide benzoïque (Figure 1) et ont une formule de base de type C6-C1 (Macheix et al., 2005). Les variations dans la structure de l’acide hydroxybenzoïque se trouvent dans l’hydroxylation et la méthylation du cycle aromatique (Shankar et al., 2012). Sept acides benzoïques sont connus : l’acide parahydroxybenzoïque, l’acide protocatéchique, l’acide vanillique, l’acide gallique, l’acide syringique, l’acide gentisique et l’acide salicylique (Collin et Crouzet, 2011).

Acides hydroxycinnamiques
Ils représentent une classe très importante des polyphénols, dont la structure de base C6-C3 dérive de celle de l’acide cinnamique. Les molécules de base sont : l’acide p-coumarique, l’acide caféique, l’acide ferrulique et l’acide sinapique (Macheix et al., 2005). Le composé le plus courant est l’acide caféique qui représente à lui seul 75 à 100 % des acides hydroxycinnamiques totaux de la plupart des fruits (Archivio et al., 2007). Le degré d’hydroxylation du cycle benzénique et son éventuelle modification par des réactions secondaires, sont des éléments importants de la réactivité chimique de ces molécules (Macheix et al., 2005).

Tanins

Les tanins sont des molécules fortement hydroxylées et peuvent former des complexes insolubles lorsqu’elles sont associées aux glucides, aux protéines et aux enzymes digestives. Ils peuvent être liés à la cellulose et aux nombreux éléments minéraux (Alkurd et al., 2008). Il existe des tanins hydrolysables et des tanins non hydrolysables encore appelés tanins condensés.

Tanins hydrolysables
Ce sont des esters de glucose avec comme exemple l’acide tannique (Figure 3). Les tanins hydrolysables sont caractérisés par le fait qu’ils peuvent être dégradés par hydrolyse chimique ou enzymatique. Les tanins hydrolysables libèrent une partie non phénolique (le plus souvent du glucose ou de l’acide quinique) et une partie phénolique qui peut être de l’acide gallique (Macheix et al., 2005). Ils sont constitués d’un noyau central, le glucose et des chaînes latérales (en position 1, 2, 3, 4 ou 6 sur le glucose) comprenant un à plusieurs monomère(s) d’acides phénoliques. Des liaisons carbone-carbone entre noyaux (liaisons diphényles réalisées par couplage oxydatif), conduisent à des molécules ramassées plus rigides de solubilité diminuée dites tanins ellagiques (Bessas et al., 2007).

Tanins condensés
Ils résultent de la condensation de molécules élémentaires de type flavan-3-ol ou flavane-3,4-diols . Les liaisons formées sont de type carbone-carbone ce qui rend ces molécules difficilement hydrolysables. Les tannins condensés sont également appelés proanthocyanidines. En effet, leur oxydation en milieu acidealcool à chaud entraine la formation de pigments anthocyaniques tels que la cyanidine et la delphinidine (Merghem, 2009).

Quinones

Il s’agit de composés à noyaux aromatiques avec deux substitutions cétoniques. Les quinones sont responsables de la réaction de brunissement dans les fruits et les végétaux. En plus de fournir une source de radicaux libres stables, les quinones sont connues pour se complexer de manière irréversible avec les nucléophiles des acides aminés dans les protéines. Par conséquent, les quinones inactivent les protéines et altèrent leurs fonctions (Arif et al., 2009). Elles sont retrouvées dans les végétaux, les champignons et les bactéries. Les organismes animaux contiennent également des quinones, comme la vitamine K2 qui est impliquée dans la coagulation du sang (Kansole, 2009).

Coumarines

Elles sont des composés aromatiques naturels, largement distribués dans le règne végétal. Les coumarines inhibent la croissance, la sporulation des champignons et autres microorganismes qui sont pathogènes pour les plantes (Edardes, 2008). Elles ont une structure de base (C6-C3) dérivant des acides orthohydroxycinnamiques (Collin et Crouzet, 2011). Plusieurs dérivés coumariniques habituellement substitués en C5, C6, C7 et C8 comme l’ombelliférone, l’hierniarine, l’aesculétine, la scopolétine, l’osthenol, et l’osthol ont été isolés (Cazes, 2001) .

Flavonoïdes

Ils sont formés d’un squelette à 15 atomes de carbone répartis selon la séquence C6-C3-C6 (Collin et al, 2011). Les flavonoïdes sont constitués d’un cycle benzénique présentant plusieurs groupements hydroxyles. Ces derniers sont responsables de la propriété antioxydante des polyphénols (Descheemaeker et al, 1999).

Les principales classes de flavonoïdes sont : les flavonols, les flavones, les flavanones, les flavan-3-ols, les isoflavones et les anthocyanes. Ils diffèrent dans leurs caractéristiques structurelles par la diversité fonctionnelle autour de l’oxygénation de l’hétérocycle .

Isoprénoïdes (Stéroïdes et Terpénoïdes)

Elles sont des métabolites secondaires synthétisées par les plantes, les organismes marins, les champignons et même les animaux. Elles résultent de l’enchainement de plusieurs unités d’isoprènes  (Bhat, Nagasampigi et al, 2005).

Table des matières

INTRODUCTION
PREMIERE PARTIE : GENERALITES SUR LA CHIMIE ET LA BIOCHIMIE DES METABOLITES DE PLANTES
I. Plantes médicinales et métabolites secondaires
I.1. Plantes médicinales
I.2. Métabolites secondaires
I.2.1. Généralités
I.2.2. Polyphénols
I.2.2.1. Acides phénoliques
I.2.2.2. Acides hydroxybenzoïques
I.2.2.3. Acides hydroxycinnamiques
I.2.3. Tanins
I.2.3.1. Tanins hydrolysables
I.2.3.2. Tanins condensés
I.2.4. Quinones
I.2.5. Coumarines
I.2.6. Flavonoïdes
I.2.7. Isoprénoïdes (Stéroïdes et Terpénoïdes)
I.2.8. Alcaloïdes
II. Radicaux libres
II.1. Les espèces réactives de l’oxygène (ERO)
II.1.1. Anion superoxyde (O2•-)
II.1.2. Peroxyde d’hydrogène (H2O2)
II.1.3. Radical hydroxyle (HO•)
II.1.4. Radicaux alkyles (R•) et peroxyles (ROO•)
II.1.5. Oxygène singulet (1O2)
II.1.6. Monoxyde d’azote (NO•)
II.3. Intérêts biologiques des radicaux libres dans la physiologie cellulaire
II.3.1. Phagocytose
II.3.2. Signalisation cellulaire
III. Stress oxydatif
III.1. Définition
III.2. Conséquences biologiques du stress oxydatif
III.2.1. Oxydation de l’ADN
III.2.2. Oxydation des protéines
III.2.3. Peroxydation des lipides
III.3. Maladies liées au stress oxydatif
IV. Systèmes antioxydants
IV.1. Système antioxydant endogène
IV.1.1. Voie enzymatique
IV.1.1.1. Superoxyde dismutase
IV.1.1.2. Catalase
IV.1.1.3. Glutathion peroxydase (GSH-Px)
IV.1.2. Voie non enzymatique
IV.1.2.1. Glutathion (GSH)
IV.1.2.2. Acide urique
IV.1.2.3. Bilirubine
IV.1.2.4. Acide lipoïque
IV.1.2.5. Coenzyme Q10
IV.2. Système antioxydant exogène
IV.2.1. Vitamine E
IV.2.2. Vitamine C
IV.2.3. β-carotène
IV.2.4. Sélénium
V. Mécanismes d’actions des polyphénols
V.1. Piégeage des radicaux libres
V.2. Chélation des ions métalliques
V.3. Inhibition enzymatique
DEUXIEME PARTIE : ANALYSE DES TRAVAUX SCIENTIFIQUES DE Ficus gnaphalocarpa
I. Objectifs
I.1. Objectif général
II. Cadre de l’étude
III. Méthodologie
IV. Ficus gnaphalocarpa
IV.1. Classification
IV.2. Synonymes
IV.3. Noms vernaculaires
IV.4. Description botanique
IV.5. Répartition géographique
IV.6. Utilisations traditionnelles
V. Etude expérimentale
V.1. Matériel végétal et méthodes d’extraction
V.2. Méthodes de détermination de la teneur en polyphénols totaux et d’évaluation de l’activité antioxydante
V.2.1. Détermination des teneurs en polyphénols totaux et en flavonoïdes
V.2.2. Méthodes d’évaluation de l’activité antioxydante
V.2.2.1. Méthode DPPH•
V.2.2.2. Méthode ABTS•+
V.2.2.3. Méthode FRAP
VI. Résultats
VI.2. Méthode DPPH•
VI.3. Méthode ABTS•+
VI.4. Méthode FRAP
VII. Discussion
CONCLUSION
REFERENCES BIBLIOGRAPHIQUES
WEBOGRAPHIE

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