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Les différents antioxydants
Un antioxydant est défini comme n’importe quelle substance qui, lorsqu’elle est présente à une concentration faible par rapport à un substrat oxydable, retarde de façon significative ou empêche l’oxydation dudit substrat [Halliwell B. et al, 1999]. Les différentes réactions se déroulent en cascade.
R•+ AH RO•+AH ROO• + AH
RH + ROH + ROOH A• A• + A•
Les radicaux libres ont des rôles physiologiques très importants en agissant, à faibles concentrations, sur la régulation des réponses biologiques, la transduction du signal et autres voies de signalisation [Favier A., 2003]. Dans l’ensemble de nos tissus sains, les défenses antioxydantes sont capables de faire face et détruire les radicaux produits en excès : la balance Oxydants /Antioxydants est en équilibre. Mais dans certaines situations, en raison d’une surproduction radicalaire (tabac, alcool, pollution, …) ou d’une diminution des capacités antioxydantes (insuffisance d’apports des micronutriments antioxydants, inactivation enzymatique), un déséquilibre entre la production des radicaux libres et le système de défense est à l’origine d’un état redox altéré de la cellule appelé stress oxydatif [Sohal R.S. et al., 2002].
Pour enrayer le stress oxydant, il faut donc aider la cellule et l’organisme par l’apport d’antioxydants secondaires (vitamine C, E, caroténoïdes, polyphénols) [Kohen R. et al, 2002].
Les antioxydants sont des substances capables de neutraliser ou de réduire les dommages causés par les radicaux libres dans l’organisme. Ce sont :
– Les protéines non enzymatiques par exemple albumine, haptoglobine, transferrine, glutathion, etc…
– Les enzymes comme les superoxyde-dismutases, glutathion-peroxydase, etc…
– Enfin, les antioxydants d’origine naturelle ou nutritionnelle par exemple les caroténoïdes, la vitamine E (tocophérol), l’acide ascorbique (Vitamine C).
Il existe de nombreux autres groupes d’antioxydants retrouvés dans les polyphénols (flavonoïdes, anthocyanes, tanins, …)
Les caroténoïdes
Les caroténoïdes dérivent du latin Daucus carota et évoquent des pigments naturels, liposolubles, de couleur orange ou jaune, trouvés aussi bien dans les plantes, les fruits, les légumes que chez les animaux ou l’homme.
Contrairement aux idées reçues, les caroténoïdes ne sont pas la spécificité des seules oranges ou carottes, les plantes et légumes verts en contiennent également. Près de 600 caroténoïdes différents ont à ce jour été recensés. Parmi eux, une quarantaine garnit quotidiennement nos assiettes et une vingtaine circule dans notre sang et nos tissus. Essentiellement il s’agit de la lutéine, de la zéaxanthine, du lycopène, du bêta-carotène, de la cryptoxanthine et de l’alpha-carotène [En ligne] https://www.ponroy.com/plantes/c/les-carotenoides consulté le 05/02/17.
Les caroténoïdes contribueraient à éliminer les cellules toxiques qui endommagent la santé générale de l’organisme. Les caroténoïdes seraient aussi de précieux alliés pour la peau et les yeux, contribuant à réguler l’absorption des rayons ultra-violets et neutralisant les radicaux libres. Les caroténoïdes sont des précurseurs essentiels de la vitamine A, dont les effets bénéfiques semblent être reconnus depuis fort longtemps. Ils agiraient en tant qu’antioxydants contre les radicaux libres. Ils interviendraient également dans la régulation des défenses naturelles de l’organisme.
La vitamine A est essentielle au bien-être de l’organisme. Elle intervient dans le renouvellement des tissus, la croissance et la régulation des cellules, la protection des défenses naturelles de l’organisme. Elle exercerait ainsi une action efficace contre toute manifestation dégénérative [Clotault J. et al, 2011].
L’action antioxydante des caroténoïdes aide l’organisme à transformer les radicaux libres en radicaux moins nocifs, jusqu’à leur totale élimination. Ainsi, l’oxygène singulet (espèce réactive de l’oxygène pouvant initier une cascade de réactions), extrêmement néfaste pour l’organisme, devient oxygène superoxyde, puis sous l’action d’enzymes, eau oxygénée, pour se diviser enfin en eau et en oxygène (figure1). L’oxygène ainsi créé est utilisé pour faciliter la respiration des cellules. L’action antioxydante des caroténoïdes aiderait donc l’organisme à se protéger des méfaits de l’ensemble des radicaux libres, comme des UV en cas d’exposition prolongée au soleil, en aidant le corps à synthétiser la mélanine. Cette dernière est essentielle pour renvoyer ou absorber les rayonnements solaires et permettre au teint de se hâler. La lutéine et la zéaxanthine, antioxydants majeurs, participent à protéger les yeux de ces UV en filtrant la lumière du soleil qui serait un grand problème pour les personnes agées [Clotault J.et al, 2011].
La vitamine E ou tocophérol
Des résultats d’enquêtes scientifiques menées ces dernières années, ont conclu que nous sommes tous déficients en vitamine E. Il est donc important de reconnaître toute la nécessité d’une complémentation en vitamine E naturelle et complète [Sesso H.D., et al., 2008].
L’action de la vitamine E à l’égard des radicaux peroxydes est d’autant plus importante que ces derniers endommagent aussi des protéines qui sont à la base d’un grand nombre de fonctions quotidiennes chez les humains.
Les formes gamma du tocophérol et du tocotriénol sont les plus efficaces pour réduire les dégâts dus aux radicaux nitrogénés.
En effet, le gamma tocophérol ayant notamment la capacité de récupérer le dioxyde de nitrogène sans former de sous-produits nitrogénés toxiques, s’avère de plus, être un efficace inhibiteur de la transformation cancéreuse des cellules. Le gamma tocophérol est aussi beaucoup plus efficace que l’alpha tocophérol pour inhiber la peroxydation lipidique induite par le peroxynitrite. De plus, il est nécessaire pour éliminer les dérivés toxiques, même après l’action antioxydante de l’alpha tocophérol. Le gamma tocophérol est la forme la plus abondante dans l’alimentation [Sesso H.D. et al., 2008].
La vitamine C ou l’acide ascorbique
L’acide ascorbique ou acide oxo-3-gulofuranolactone, est un acide organique ayant des propriétés antioxydantes. Il est présent sous une forme énantiomériquement pure dans les citrons, les jus de fruits et les légumes frais.
L’acide ascorbique est une vitamine hydrosoluble. Il possède deux isomères : l’acide L ascorbique et l’acide D ascorbique. Seule la forme L est métabolisée de façon efficace chez l’homme, tandis que la forme D est synthétisée et utilisée chez les eucaryotes inférieurs (champignons). A l’instar des primates ou du cobaye, l’homme est incapable de la synthétiser du fait d’une mutation du gène de la L-gluconolactone oxydase. En outre, l’organisme ne dispose pas de capacité de stockage. Un apport minimal quotidien d’origine alimentaire est donc nécessaire [Amiot-Carlin M. et al, 2007].
L’acide ascorbique joue plusieurs rôles dans l’organisme, notamment grâce à ses propriétés antioxydantes et hydroxylantes. Il intervient dans la synthèse du collagène, de la tyrosine, de la carnitine, du cholestérol et des acides biliaires. Il participe également au métabolisme du fer et a un rôle dans l’élimination des carcinogènes et des nitrosamines cancérigènes [Amiot-Carlin M. et al, 2007].
Le rôle antioxydant de l’acide ascorbique découle de ses propriétés réductrices. C’est le plus puissant des antioxydants hydrosolubles. Il est capable de réagir directement avec les espèces réactives oxygénées et azotées. Il réduit l’anion superoxyde sous forme acide ou basique : AH- + 2HO. A•- + H2O2
Il limite la peroxydation lipidique en réagissant avec les radicaux peroxyle et les complexes oxoferryle :
AH-+ ROO• AH- + [Fe (IV) = O]
A•- + ROOH A-• + Fe (III) + OH-
Il intervient dans de nombreuses réactions enzymatiques fer-dépendantes en tant que transmetteur d’électrons. Il permet aussi de régénérer la vitamine E. Son pouvoir antioxydant l’implique dans les mécanismes de défense contre plusieurs pathologies [Amiot-Carlin M. et al, 2007].
Les polyphénols
Les composés phénoliques sont des métabolites secondaires végétaux. Ils peuvent être définis comme des molécules indirectement essentielles à la vie des plantes (d’où la dénomination de métabolites secondaires).
Le terme polyphénol ou composés phénoliques remplace l’ancien terme de tanin végétal : présence d’un ou plusieurs cycles benzéniques portant une ou plusieurs fonctions hydroxyles. Les polyphénols sont habituellement utilisés pour l’ensemble de ces composés qui sont : les anthocyanosides, les coumarines, les lignanes, les flavonoïdes, les tannins, les quinones, les phénols et acides phénoliques, les xanthones et autres phloroglucinols où les flavonoïdes représentent le groupe le plus large [Krief S. et al, 2005].
Plus de 8000 molécules ont été isolées et identifiées. Selon leurs caractéristiques structurales, ces substances se répartissent en une dizaine de classes chimiques, qui présentent toutes un point commun (la présence dans leur structure d’au moins un cycle aromatique à 6 carbones, lui-même porteur d’un nombre variable de fonctions hydroxyles (OH)). Ces espèces sont des monomères des 36 polymères ou des complexes dont la masse moléculaire peut atteindre 9000.
Les composés phénoliques peuvent constituer des signaux de reconnaissance entre les plantes, ou bien lui permettent de résister aux diverses agressions vis-à-vis des organismes pathogènes. Ils participent de manière très efficace à la tolérance des végétaux à des stress variés. Donc, ces composés jouent un rôle essentiel dans l’équilibre et l’adaptation de la plante au sein de son milieu naturel.
D’un point de vue thérapeutique, ces molécules constituent la base des principes actifs trouvés dans les plantes médicinales [Macheix J. et al., 2005].
Les polyphénols peuvent être retrouvés dans les racines, les tiges, les fleurs, les feuilles de tous les végétaux. Les principales sources pour l’homme sont alimentaires avec les fruits et légumes, les boissons (vin rouge, thé, café, jus de fruits), les céréales, les graines oléagineuses et les légumes secs. Les polyphénols ont des propriétés antioxydantes (surtout celles des flavonoïdes) [Krief S. et al, 2005].
Les flavonoïdes
Le terme « flavonoïdes » proviendrait de « flavedo », qui désigne la couche externe des écorces d’oranges. Les flavonoïdes sont des composés polyphénoliques présents dans de nombreux organismes (végétaux, fruits et légumes), que ce soit au niveau de leurs feuilles, de leurs tiges, de leurs fleurs, de leurs fruits ou du pollen.
Les flavonoïdes appartiennent à la famille des polyphénols : ce sont des molécules aromatiques polysubstituées ayant un rôle de métabolites secondaires chez les plantes. La classe des flavonoïdes est l’une des plus abondantes et à ce jour, plus de 9000 structures naturelles ont été isolées et caractérisées. [Harborne J. B. et al., 2000].
Les flavonoïdes se divisent en plusieurs sous-classes qui se distinguent par une diversité fonctionnelle au niveau des positions 2, 3 et 4 du cycle C. Par ailleurs, au sein d’une même sous-classe, les possibilités de substitution des cycles A et B sont multiples : onze carbones du squelette flavonoïde peuvent porter un substituant de type hydroxyle, méthoxyle, méthyle, isoprényle ou benzyle. Chaque groupement hydroxyle, ainsi que certains carbones, peuvent être conjugués avec un sucre et le glycoside correspondant peut être acylé à partir d’un acide phénolique ou aliphatique [Harborne J. B. et al., 2000].
Ces composés sont réputés pour leur caractère antioxydant, neutralisant les radicaux libres et limitant ainsi certains dommages oxydatifs responsables de maladies. Ils sont donc à l’origine d’effets physiologiques bénéfiques pour l’organisme humain et méritent l’intérêt croissant que la recherche leur porte.
Ainsi, la structure d’un flavonoïde s’organise toujours autour d’un squelette 1,3-diphénylpropane C6-C3-C6 (Figure 7), décrit par une nomenclature spécifique. Les deux cycles benzéniques sont nommés cycle A et cycle B. Le chaînon propyle C3 peut être complété par une fonction éther formant ainsi un cycle central, appelé cycle C [Isorez G., 2007].
Il s’agit de pigments colorés qui confèrent à ces organismes la large palette de couleurs qu’ils empruntent. Ils les protègent principalement de l’oxydation et des rayons solaires agressifs. Les flavonoïdes participent également à donner du goût aux fruits et aux légumes. Il existe près de 4 000 variétés regroupées en quatre groupes : la quercétine (oignon, brocoli…), les flavonones (citron), les catéchines (thé, vin rouge) et les anthocyanines (fruits rouges, raisin…).
Les flavonoïdes ont été prioritairement mis en évidence dans le vin rouge, avec le célèbre « french paradox », c’est-à-dire la faible mortalité notoire chez les habitants des régions méditerranéennes, dont le régime alimentaire serait essentiellement basé sur une consommation de vin rouge et de graisses saturées.
Les flavonoïdes sont essentiellement connus pour leur action antioxydante. Ils participent à combattre les radicaux libres, ces molécules issues de l’oxygène et de l’azote, mises en cause dans de nombreux processus dégénératifs, accélérant le vieillissement des tissus et cellules [Isorez G., 2007].
Les anthocyanosides
Les anthocyanosides (du grec anthos « fleur » et kuanos « bleu sombre ») ou anthocyanes sont des pigments naturels des feuilles, des pétales et des fruits, situés dans les vacuoles des cellules, solubles dans l’eau, allant du rouge orangé au bleu pourpre dans le spectre visible. Ils donnent leur couleur aussi bien aux feuilles d’automne qu’aux fruits rouges. Ils jouent un rôle important dans la pollinisation des fleurs et la dispersion des graines, ainsi que dans la protection des plantes contre les agressions du milieu (froid, lumière, ravageurs, etc.).
Enfin, leur activité antioxydante laisse supposer que leur apport par l’alimentation pourrait jouer un rôle bénéfique dans la santé humaine, notamment dans le domaine des risques cardiovasculaires [Bruneton, J., 2009].
Les coumarines
La coumarine est une substance naturelle organique aromatique connue dans la nomenclature internationale comme 2H-1-benzopyrane-2-one qui peut être considérée en première approximation comme une lactone de l’acide 2-hydroxy-Z-cinnamique.
En médecine, la coumarine est utilisée dans le traitement adjuvant du lymphœdème post-mastectomie, en complément des méthodes de contention. Son action anti-œdémateuse résulte de l’augmentation du drainage lymphatique et de la stimulation de l’activité protéolytique des macrophages. Mais la multiplication des cas d’hépatite chez les patients traités à fortes doses avec cette molécule a conduit au retrait du marché de la spécialité correspondante [Bruneton J., 2009]. La coumarine reste utilisée en phytothérapie, mais à des doses beaucoup plus faibles, comme dans les spécialités contenant du mélilot (plante légumineuse fourragère).
À la différence de ses dérivés (comme la coumadine), la coumarine elle-même n’a pas d’activité anticoagulante.
Mais, la fermentation humide de foin qui renferme de la coumarine (en raison de la présence de mélilot) génère des dérivés anticoagulants, qui entraînent des hémorragies chez les herbivores qui en consomment. Le 4-hydroxy-3-[1-(4- nitrophényl)-3-oxobutyl]coumarine, appelé usuellement acénocoumarol, est antagoniste de la vitamine K et inhibiteur de la synthèse des facteurs de la coagulation vitamino-K-dépendants.
Ses propriétés anticoagulantes sont utilisées dans la thérapie des maladies thromboemboliques [Casley-Smith J.R. et al, 1993].
Les lignanes
Les lignanes sont des composés phénoliques formés de deux unités monolignols. Ces mêmes unités de base servent aussi aux végétaux pour synthétiser un long polymère ramifié, au nom proche mais mieux connu, la lignine, présente dans les parois des vaisseaux conducteurs. Il existe de très nombreux lignanes, qui diffèrent par le type de liaison entre les deux unités et les modifications qui interviennent après la dimérisation.
Certains lignanes présentent la particularité d’avoir des caractéristiques structurales (cycle et groupements hydroxyle en particulier) communes avec les hormones sexuelles, leur permettant de se lier aux récepteurs d’œstrogènes. Ils sont qualifiés alors de SERM (specific estrogen receptor modulators) ou, plus couramment, de phytoestrogènes. Par ailleurs, comme de nombreux composés phénoliques, ils peuvent être qualifiés d’antioxydants [Milder I.E. et al., 2005].
Les tanins
Les tanins sont des substances végétales de la famille des polyphénols, le plus souvent hydrosolubles, qui possèdent la capacité de précipiter : protéines, alcaloïdes et polysaccharides, à partir de leur solution aqueuse [Bruneton J. et al., 2009]. Ces métabolites secondaires sont utilisés par les plantes supérieures (arbres, plantes à fleur, …) comme moyen de défense chimique contre les parasites. Ils sont retrouvés dans quasiment tout type de partie végétale exposée à des risques de prolifération microbienne (écorces, racines, feuilles, fruits, etc.), et donc, dans certaines boissons comme le thé, le café, la bière et le vin.
Les tanins seraient utilisés notamment dans le tannage des peaux, la fabrication des encres ou en pharmacologie. Sur le plan chimique, ils sont constitués soit de polyol (glucose le plus souvent), ou de catéchine ou de triterpénoïde auquel sont attachées des unités galloyles (ou leurs dérivés) soit d’oligomères ou polymères de flavonols.
Les quinones
Les quinones résultent de l’oxydation de dérivés aromatiques caractérisés par un motif 1,4-dicétocyclohexa-2,5-diénique (para-quinones) ou par un motif 1,2-dicétocyclohexa-3,5- diénique (ortho-quinones). La dione peut être conjuguée aux doubles liaisons d’un noyau benzénique (benzoquinones) ou à celles d’un système aromatique polycyclique condensé : naphtalène (naphtoquinones), anthracène (anthraquinones), naphtodianthrène (naphtodianthrone),… [Peter H., 2003].
Sont retrouvés des motifs quinoniques dans différentes classes de composés secondaires, par exemple à squelette terpénique, présents en particulier chez les Lamiaceae. Si les naphtoquinones sont sporadiques chez les Angiospermes, les anthraquinones sont, elles, largement répandues, présentes à la fois chez les champignons et lichens et chez les Angiospermes. Beaucoup de naphtoquinones, comme la juglone 24, sont antibactériennes et antifongiques conférant, par exemple, à certains bois tropicaux leur résistance aux attaques par les micro-organismes. Des activités anti-protozoaires et antivirales sont décrites. Par ailleurs, certaines quinones ont un fort pouvoir allergisant provoquant des dermites et des réactions prurigineuses [Peter H., 2003].
Les hétérosides 1,8-dihydroxyanthracéniques exercent une action laxative et purgative. En effet, les hétérosides d’anthraquinones et de dianthrones ne sont pas hydrolysés avant d’atteindre le colon. Ils agissent en augmentant la motilité intestinale et provoquent une inhibition de la réabsorption d’eau, de sodium et de chlore. Les différentes drogues de ce groupe font l’objet d’un important marché qui relève souvent de l’automédication et peut engendrer des troubles non négligeables dont, en particulier, une dépendance. La feuille de Séné (Cassia angustifolia Vahl. et/ou Cassia senna L., Caesalpiniaceae), l’écorce de Bourdaine (Rhamnus frangula L. Rhamnaceae) sont utilisées pour leur propriétés laxatives et entrent souvent dans la composition d’infusions [Krief S., 2005].
Les acides phénols
Les phénols simples sont rares dans la nature (catéchol, phloroglucinol …). Les acides phénols sont des dérivés de l’acide benzoïque (composés en C6-C1) tels que l’acide gallique élément constitutif des tanins hydrolysables ou de l’acide cinnamique (composés en C6-C3) comme l’acide caféique qui sont souvent estérifiés. L’artichaut (Cynara scolymus L., Asteraceae) ou encore le romarin (Rosmarinus officinalis L. Lamiaceae) contiennent des esters de l’acide caféique. L’acide chlorogénique, ester de l’acide quinique, largement présent dans le règne végétal, a des propriétés proches de celles des tanins [Krief S., 2005].
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Table des matières
INTRODUCTION
PREMIERE PARTIE : RAPPELS BIBLIOGRAPHIQUES
CHAPITRE I : STRESS OXYDATIF
I. STRESS OXYDANT
II. LES DIFFÉRENTS ANTIOXYDANTS
II.1. Les caroténoïdes
II.2. La vitamine E ou tocophérol
II.3. La vitamine C ou l’acide ascorbique
II.4. Les polyphénols
II.4.1. Les flavonoïdes
II.4.2. Les anthocyanosides
II.4.3. Les coumarines
II.4.4. Les lignanes
II.4.5. Les tanins
II.4.6. Les quinones
II.4.7. Les acides phénols
CHAPITRE II : GENERALITES SUR LES ARGILES
I. Définition
II. Classification
I.2.1. Les illites (K, H2O)(Al, Fe, Mg)2(Si,Al)4O10 [(OH)2,(H2O)]
I.2.2. Les smectites (4SiO2Al2O3 2H2O)
I.2.3. Les vermiculites
I.2.4. Les chlorites (Fe,Mg,Al,)6(Si,Al)4O10(OH)8
I.2.5. Les kaolinites 2SiO2Al2O3 2H2O
I.2.6. Les argiles fibreuses
III. Utilisations
IV. L’attapulgite de MBODIENE
IV.1. Généralités
IV.2. Structure
IV.3. Propriétés physico-chimiques
IV.4. Utilisations
CHAPITRE III : LA MANGUE
I. RAPPELS MONOGRAPHIQUES
II. COMPOSITION CHIMIQUE
III. UTILISATIONS
III.1. L’écorce
III.2. Les feuilles
III.3. L’amande de mangue
DEUXIEME PARTIE : PARTIE EXPERIMENTALE
CHAPITRE I : METHODOLOGIE
I. CADRE D’ETUDE
II. MATERIEL ET METHODES
II.1. Matériel
II.1.1. Matériel minéral
II.1.2. Matériel végétal
II.1.3. Réactifs et appareillage
II.2. Méthodes de préparation des solutions mères
II.2.1. L’attapulgite
II.2.2. Préparation de la solution mère d’amande de mangue
II.2.3. Le mélange attapulgite-amande de mangue
II.3. Méthodes d’étude de l’activité antioxydante
II.3.1 Principe
II.3.2 Mode opératoire
II.4. Etude de la stabilité du mélange attapulgite-amande de mangue
CHAPITRE II : RESULTATS ET DISCUSSION
I. EVALUATION DES PROPRIÉTÉS ANTIOXYDANTES
I.1. Attapulgite
I.2. Amande de mangue
I.3. Mélange attapulgite-amande de mangue
II. EVALUATION DE LA STABILITÉ DU MÉLANGE ATTAPULGITE-AMANDE DE MANGUE
III. EVALUATION DE L’ACTIVITÉ ANTIOXYDANTE EN FONCTION DU TEMPS
III. DISCUSSION
CONCLUSION
REFERENCES BIBLIOGRAPHIQUES
RESUME
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