Etude Chimique des Huiles Essentielles de Coriandre, de Fenouil et de Persil

Usages et propriétés thérapeutiques

Depuis l’antiquité la coriandre, le fenouil et le persil sont considérés comme des plantes aromatiques et médicinales. Elles sont employées comme aromates dans les préparations culinaires, servant principalement comme correcteur de goût dans l’industrie agro-alimentaire :

Les graines de coriandre sont largement utilisées comme agent d’assaisonnement dans les liqueurs, tisanes, soupes, sauces, produits de viande et dans la préparation du curry .

Le fenouil est très usité dans les confiseries, les pains et les boissons (pastis,…) .

Le persil sert à aromatiser les viandes, les sauces, les salades, les poissons et les fromages,… .

La coriandre est employée en médecine traditionnelle comme carminative, spasmolytique, digestive, diurétique et galactagogue54132. L’extrait des graines est antimicrobien et est utilisé dans les lotions et les shampoings. Additionné avec l’huile de ricin, il est efficace pour les problèmes de rhumatisme . L’H.E de coriandre possède des propriétés anti-oxydante, antidiabétique et anticancéreuse . En médicine traditionnelle le fenouil sert comme emménagogue, lactagogue. Il facilite l’accouchement .En outre, le fenouil est un ophtalmique. Il est utilisé, par voie externe, lors des fatigues oculaires et des troubles de la vision. Il est employé également comme un diurétique58136. Quant au persil, il est employé pour son effet diurétique, spasmolytique, ocytocique et apéritif. C’est un remède populaire dans les troubles digestifs, menstruels. Il s’utilise également contre les poux et les taches de rousseurs en usage externe57,47. La coriandre et le fenouil possèdent des effets carminatifs, sédatifs, apéritifs, stomachiques, antispasmodiques, etc…

Il a été effectivement prouvé que l’H.E des graines de fenouil administrée aux patients montre des effets antispasmodiques59137. En plus de leurs utilisations populaires, la coriandre, le fenouil et le persil possèdent des effets thérapeutiques multiples et variés. Ainsi, des expériences réalisées sur le porc ont montré que l’H.E des feuilles de coriandre a un effet désodorisant remarquable sur la mauvaise odeur émise par le gros intestin du porc qui est une ressource alimentaire précieuse en Asie du Sud et en Chine60138. Une autre étude a été effectuée sur l’existence de l’effet antibactérien synergique entre l’H.E de coriandre et six antibactériens (le chloramphénicol, la ciprofloxacine, la gentamicine, la tétracycline, la pipéracilline ou la céfopérazone. Il a été prouvé que l’H.E peut agir comme un agent potentiel améliorant des antibiotiques contre Acinetobacter baumannii qui est un agent pathogène important et difficile à traiter61139. L’H.E de coriandre est active contre les trois ravageurs (Sitophilus oryzae, Rhyzopertha dominica et Crotalus .pusillus) du riz stocké62140.

Pour valider l’utilisation de la coriandre par la population marocaine pour le traitement et la gestion du diabète, des études ont montré que l’extrait aqueux de la coriandre pourrait diminuer l’hyperglycémie et prévenir ou réduire les complications cardio-vasculaires causés par la dyslipidémie / hyperlipidémie dans des pathologies telles que le pré-diabète, le diabète de type 2 et le syndrome métabolique63141. Khabnadideh et al. ont démontré que le traitement de femmes, atteintes de dysménorrhée primaire, par l’H.E de fenouil à 2% était efficace. Un soulagement des douleurs des menstruations est observé avec diminution des nausées, des migraines,… Ceci est probablement expliqué par la présence de coumarines dans l’extrait de fenouil utilisé43b. Ageelb et al. ont constaté que l’extrait éthanolique de fenouil possède une action spermatoxique sur les souris mâles64142. Des études ont montré que l’extrait méthanolique de fenouil peut être utilisé comme insecticide par fumigation65143.

De même, l’H.E de fenouil exerce une activité larvicide significative contre deux espèces de moustiques en Thaïlande (Anopheles dirus et Aedes aegypti) après un temps d’exposition de 24h66144. La coriandre, le fenouil et le persil font partie des sept plantes aromatiques avec l’anis, le basilic,…qui ont été employés comme un engrais vert pour la suppression du panic pied-de-coq (panic des marais) et certaines mauvaises herbes à feuilles larges dans le maïs et, de ce fait permettent de réduire au minimum l’usage des herbicides67145. Le persil est employé pour ses propriétés diurétiques, sédatives, stimulantes. Les populations marocaines l’utilisent contre l’hypertension et le diabète68146. En effet, Il a été conclu que, probablement en raison de ses propriétés antioxydantes, l’extrait du persil a un effet protecteur comparable à la Glibornuride (anti-diabétique) contre l’hépatotoxicité causée par le diabète69147. Karabulut- Bulan et al. ont montré que les rats diabétiques traités avec du persil présentent des niveaux inférieurs de glucose dans le sang; ce qui signifie que le persil exerce un effet hépatoprotecteur important chez les rats diabétiques .

Comparaison de la composition chimique de l’H.E de coriandre avec les essences étrangères Afin de situer les essences de coriandre extraites par rapport aux essences étrangères, nous avons comparé leur composition chimique à celle des H.Es provenant de différents pays (Autriche, Finlande, Tunisie, …). Les constituants identifiés dans chacune des essences des graines de coriandre étrangères, ainsi que leur pourcentage relatif sont consignés dans le tableau III-4. Notre extrait des graines de coriandre se rapproche de l’H.E obtenue à partir de l’espèce tunisienne en stade de maturité intermédiaire analysée par Marzouk et al. 85. Nos extraits se distinguent par une teneur en linalol légèrement différente (63,5% contre 76,33%) et plus riche en p-cymène (1,11%), 2,69% de camphre et de 0,26% d’α-pinène contre des traces. Nykânen et al. 86ont montré que l’H.E du fruit de coriandre de la Finlande est constituée de 65% de linalol, 10,1% de γ-terpinène, 5% de camphre, 6,5% d’α-pinène, 3,% de p-cymène, de 2,6% d’acétate de géranyle, 1,7% de géraniol et 0,44% de trans-2-dodécanal. Ces résultats d’analyse sont proches de ceux de nos extraits sur le taux de linalol et du géraniol mais plus riches pour les autres composés.

En 2013, l’H.E des graines de coriandre d’origine Autrichienne a été analysée par Nunes et al.87. Dans ces extraits le Δ3carene constitue le composé majoritaire (60,5%) avec le γ-terpinène (18,2%) au lieu du linalol. Mahbuba al.88166ont trouvé que l’H.E des graines de coriandre provenant du Bangladesh contient 37,65% de linalol, 14,2% de γ-terpinène, 1,82% de β-pinène, 1,27% du m-cymène, 1,96% du citronellal, 1,31% du citronellol, 1,36% de citral, 1,87% de géraniol, 17,57% d’acétate de géranyle par contre l’essence extraite à partir des feuilles de coriandre contient 30,82% d’acide 2-décènoïque, 13,37% d’acide E-11-tétradécènoïque, 12,71% d’acide caprique, 1,32% du 2-dodécanal, 0,99% du E-2-tridécènal, 3,87% du 2-undécènal et 2,45% de cyclododécane La composition est totalement différente de celles de nos extraits ainsi que celles des autres H.Es étudiées dans les différentes régions géographiques où les acides sont majoritaires au lieu des aldéhydes. Les constituants identifiés dans chacune des essences étrangères de la partie aérienne de coriandre, ainsi que leur pourcentage relatif sont mentionnés dans le tableau III-5.

Comparaison entre la composition chimique de l’H.E de fenouil avec les essences étrangères Afin de comparer la composition chimique de l’H.E des graines de fenouil étudiée, avec ceux de la littérature, nous avons regroupé dans le tableau III-8 le pourcentage des principaux constituants de l’H.E des graines de fenouil provenant de plusieurs pays producteurs. Des expériences ont prouvées que l’H.E des graines de fenouil d’Espagne extraite avec le pentane par ultrasons avec un bon rendement est riche en dérivés du phénylpropane et pauvre en hydrocarbures terpéniques. Elle contient 16,9% de fenchone, 65,3% d’estragole, 4,7% de trans-anéthole, 0,2% de -myrcène et -terpinène, 0,7% de limonène et du linalol et 0,8% du camphre92. Miraldi a étudié l’influence des répartitions géographiques sur la composition chimique de l’essence obtenue par hydrodistillation à partir des graines de fenouil d’Italie. L’H.E des régions montagneuses contient 81,6% de trans-anéthole, 8,2% d’estragole, 2,3% de fenchone et 4,5% de limonène. Celle des collines est constituée principalement de 69,3% d’estragole, 19% de trans-anéthole et plus riche en fenchone (10,4%) par contre celle des régions situées au bord de la mer contient 75% d’estragole, 16,3% de trans-anéthole et 5,4% de fenchone93.

Une autre étude a été réalisée en Israël par Putievsky et al. sur l’H.E des graines de fenouil de différentes populations (Nord et sud d’Israël). Ils ont trouvé trois chémotypes : H.E de certaines populations contient principalement de l’estragole, d’autres le trans-anéthole comme produit majoritaire, ainsi que le mélange d’estragole/trans-anéthole comme produits dominants (50,33 et 30,65%)94. Pourmortazavi et al.95ont étudié la composition chimique de l’H.E des graines de fenouil d’origine iranienne extraite par hydrodistillation. Elle contient principalement du E-anéthole (69,41%), de la fenchone (11%), du limonène (10%) et 4,45% de l’estragole. Meireles et al.96ont montré que les produits dominants de l’H.E des graines de fenouil du Brésil obtenu par hydrodistillation sont le trans-anéthole (74,2%) et la fenchone avec 15%. En 2010, Chamouni et al. 97ont trouvé que l’H.E des graines de fenouil cultivées à Sétif (Est d’Algérie) est constituée principalement de trans-anéthole (72,86%), 12,93% de fenchone, 6,37% de limonène et 3,41% d’estragole.

Table des matières

INTRODUCTION GENERALE
PREMIERE PARTIE : Etude Chimique des Huiles Essentielles de Coriandre, de Fenouil et de Persil
CHAPITRE 1: Revue bibliographique sur les huiles essentielles
1. Introduction
2. Généralités sur les huiles essentielles
3. Méthodes d’extraction des huiles essentielles
3.1. Distillation
3.1.1. Hydrodistillation
3.1.2. Entrainement à la vapeur d’eau
3.1.3. Distillation par les solvants organiques
3.2. Distillation assistée par micro-ondes ou ultrasons11,
3.2.1. Extraction par micro-ondes
3.2.2. Extraction par ultrasons
3.3. Enfleurage
3.4. Expression
3.5. Incision
4. Composition chimique des H.Es
4.1. Terpènes
4.2. Composés aromatiques
4.3. Composés d’origine variée
5. Biosynthèse des constituants des H.Es
5.1. Biosynthèse des terpènes
5.2. Biosynthèse des phénylpropanoïdes
6. Propriétés des huiles essentielles
6.1. Rôle des huiles essentielles chez les plantes
6.2. Propriétés biologiques
6.3. Propriétés médicinales
7. Toxicité des huiles essentielles
8. Principaux domaines d’application
8.1. Aromathérapie
8.2. Agro-alimentaire
8.3. Cosmétologie et parfumerie
8.4. Pharmacie
9. Conclusion
CHAPITRE 2: Propriétés physico-chimiques de coriandre, de fenouil et de persil
1. Introduction
2. Etude botanique des plantes : Coriandre, Fenouil et Persil
2.1. Répartition géographique
2.2. Classification et systématique
2.3. Description botanique des plantes
2.3.1. La coriandre
2.3.2. Le fenouil
2.3.3. Le persil
3. Usages et propriétés thérapeutiques
4. Matériel végétal
5. Extraction par dispositif d’hydrodistillation
6. Détermination des indices physico-chimiques des H.Es extraites
6.1. Propriétés physiques
6.1.1. Caractéristiques organoleptiques
6.1.2. Détermination de pH
6.1.3. Densité relative
6.1.4. Pouvoir rotatoire
6.1.5. Indice de réfraction
6.1.6. Miscibilité à l’éthanol
6.2. Propriétés chimiques
6.2.1. Indice d’acide (Ia)
6.2.2. Indice d’ester (Ie)
6.2.3. Indice de carbonyle (Ic)
6.2.4. Indice d’iode (Ii)
7. Résultats et discussion
7.1. Propriétés physiques
7.2. Propriétés chimiques
8. Conclusion
CHAPITRE 3: Analyse chromatographique des huiles essentielles extraites
1. Introduction
2. Chromatographie en phase gazeuse CPG
3. Chromatographie en phase gazeuse couplée à la spectrométrie de masseCPG/MS
3.1. CPG/MS en mode impact électronique CPG/MS-IE
3.2. CPG/MS en mode ionisation chimique CPG/MS-IC
4. Résultats et discussion
4.1. Huile essentielle de coriandre
4.1.1. Essence des graines de coriandre
4.1.2. Essence de coriandre fraîche
4.1.3. Comparaison de la composition chimique de l’H.E de coriandre avec les essences étrangères
4.2. Huile essentielle de fenouil
4.2.1. Essence des graines de fenouil
4.2.2. Essence des bulbes de fenouil
4.2.3. Comparaison entre la composition chimique de l’H.E de fenouil avec les essences étrangères
4.3. Huile essentielle de persil
4.3.1. Essence des graines de persil
4.3.2. Essence de persil frais
4.3.3. Comparaison entre la composition chimique de l’H.E de persil avec les essences étrangères
4. Conclusion
DEUXIEME PARTIE : Etude Biologique des Huiles Essentielles de Coriandre, de Fenouil et de Persil
CHAPITRE 1’ : Activité antimicrobienne des huiles essentielles extraites
1. Introduction
2. Généralités sur les souches testées
2.1. Les moisissures
2.1.1. Le genre Aspergillus
2.1.2. Le genre Fusarium
2.1.3. Le genre Penicillium
2.2. Les bactéries pathogènes étudiées
2.2.1. Bactéries à Gram négatif
2.2.1.1. Le genre Escherichia
2.2.1.2. Le genre Pseudomonas
2.2.2. Bactéries à Gram positif
3. Activité antimicrobienne
3.1. Mode d’action des huiles essentielles
3.2. Matériel et méthodes
3.2.1.Souches testées
3.2.2. Tests de confirmation des souches
3.2.3. Antibiogramme
3.2.4. Tests de l’activité antimicrobienne
3.2.4.1. Méthode de diffusion ou des aromatogrammes
3.2.4.2. Méthode des micro-atmosphères
3.2.4.3. Antibiogramme sur milieu liquide (micro-dilution)
4. Résultats et discussion
4.1. Résultats de l’Antibiogramme
4.2. Evaluation de l’activité antibactérienne
4.3. Détermination de la CMI et la CMB en milieu liquide
4.4. Evaluation de l’activité antifongique
4.4.1. Méthode des disques
4.4.2. Sensibilité des souches fongiques aux composés volatils des H.Es
5. Conclusion
CHAPITRE 2’ : Effet des huiles essentielles sur les bactéries lactiques
1. Introduction
2. Bactéries lactiques
2.1. Déroulement de la croissance des bactéries lactiques
2.1.1. Indicateurs de croissance
2.1.2. Phases de la cinétique de croissance
2.2. Utilisation des bactéries lactiques dans l’industrie
2.3. Effets des bactéries lactiques sur la santé
3. Matériel et méthodes
3.1. Etude de l’activité des H.Es de fenouil et de persil sur la cinétique de croissance de Lactobacillus bulgaricus et Streptococcus thermophilus
3.1.1. Souches lactiques utilisées
3.1.2. Préparation du ferment lactique
3.1.3. Isolement des souches lactiques
3.1.3.1. Isolement de Streptococcus thermophilus
3.1.3.2. Isolement de Lactobacillus bulgaricus
3.1.4. Identification des souches lactiques
3.1.5. Fixation de la dose d’huile essentielle
3.1.6. Détermination de l’effet des huiles essentielles
3.1.7. Dosages analytiques
3.1.7.1. Détermination du pH et de l’acidité
3.1.7.2. Dosage des sucres totaux par la méthode de Dubois
3.1.7.3. Dénombrement de Lactobacillus bulgaricus et Streptococcus thermophilus
3.2. Etude de l’activité des H.Es des graines de fenouil et de persil sur la cinétique de production d’acide lactique par Lactobacillus rhamnosus
3.2.1. Microorganisme et milieu de culture
3.2.2. Méthodes et conditions de fermentation
3.2.3. Méthodes d’analyse
3.2.4. Calcul des paramètres cinétiques des fermentations
3.2.5. Rendements en biomasse et en acide lactique
3.3. Etude de l’activité des H.Es des graines de fenouil et de persil sur la qualité du yaourt étuvé
3.3.1. Préparation du levain lactique
3.3.2. Préparation des échantillons de yaourt étuvé
3.3.3. Méthodes d’analyse physico-chimiques et biochimiques du yaourt
3.3.3.1. Mesure du pH et de l’acidité
3.3.3.2. Détermination de la matière sèche (Extrait Sec Total)
3.3.3.3. Détermination de la matière grasse par méthode acido-butyrométrique
3.3.3.4. Dosage des protéines par la méthode de formol-titration
3.3.3.5. Dosage des cendres par calcination
3.3.3.6. Dosage des sucres par la méthode de Dubois
3.3.3.7. Méthodes d’analyses microbiologiques du yaourt
3.3.3.7.1. Dénombrement des coliformes totaux et fécaux
3.3.3.7.2. Recherche des Streptocoques fécaux
3.3.3.7.3. Recherche des Staphylococcus aureus
3.3.3.7.4. Dénombrement des Clostridium sulfito-réducteurs
3.3.3.7.5. Dénombrement des levures et des moisissures
3.3.3.7.6. Recherche de Salmonelles
3.3.3.7.7. Dénombrement de la flore lactique
3.3.4. Analyses sensorielles
3.3.4.1. Formation du jury
3.3.4.2. Epreuve de notation
4. Résultats et discussion
4.1. Résultats de l’effet des H.Es des graines de fenouil et de persil sur les bactéries lactiques
4.1.1. Fixation de la dose de l’huile utilisée
4.1.2. Résultats de l’effet de l’ajout de 5μL des H.Es de persil et de fenouil sur les bactéries lactiques
4.2. Résultats de l’effet des H.Es des graines de fenouil et de persil sur la cinétique de production d’acide lactique par Lactobacillus rhamnosus
4.3. Résultats de l’effet des H.Es des graines de fenouil et de persil sur la qualité du yaourt étuvé
4.3.1. Résultats des analyses de la matière première
4.3.1.1. Poudre de lait
4.3.1.2. Lait pasteurisé
4.3.2. Résultats des analyses physico-chimiques et biochimiques du yaourt
4.3.2.1. Acidité titrable
4.3.2.2. pH
4.3.2.3. Extrait Sec Total (EST)
4.3.2.4. Taux de protéines
4.3.2.5. Taux de cendres
4.3.2.6. Taux de sucres
4.3.2.7. Taux de matières grasses
4.3.3. Résultats des analyses microbiologiques
4.3.3.1. Résultats des analyses microbiologiques des matières premières
4.3.3.2. Résultats des analyses microbiologiques des yaourts étuvés
4.3.3.3. Résultats du dénombrement des ferments lactiques (Streptococcus thermophilus et Lactobacillus bulgaricus) au cours de la durée de stockage des yaourts étuvés
4.3.4. Résultats des analyses sensorielles
4.3.4.1. Epreuve de notation sur l’acidité
4.3.4.2. Epreuve de notation sur le goût
4.3.4.3. Epreuve de notation sur la texture
5. Conclusion
CHAPITRE 3’ : Effet antioxydant des huiles essentielles extraites
1. Introduction
2. Etude bibliographique
2.1. Les Antioxydants
2.1.1. Historique
2.1.2. Définition
2.1.3. Caractéristiques des antioxydants
2.1.4. Principaux antioxydants et leurs caractéristiques
2.1.4.1. Antioxydants enzymatiques
2.1.4.2. Antioxydants non enzymatiques
2.1.4.3. Antioxydants naturels dans les fruits et légumes
2.1.4.4. Antioxydants de synthèse et antioxydants naturels De nombreuses molécules naturelles ou de synthèse sont dotées de propriétés antioxydantes antiradicalaires ou préventives pour leur utilisation dans les produits alimentaires. Le choix se porte sur des produits présentant, les caractères suivants :
2.1.5. Additifs antioxydants
2.1.5.1. Les antioxydants de type I
2.1.5.2. Les antioxydants de type II
2.1.5.3. Les antioxydants de type III
2.1.5.4. Les agents synergiques
2.1.5.5. Autres types d’antioxydants
2.2. Méthodes d’évaluation de l’activité antioxydante
3.1. Evaluation de l’activité antioxydante
3.2. Mesure du pouvoir de piégeage du radical DPPH•
3.2.1. Principe
3.2.2. Mode opératoire
3.3. Détermination du pourcentage d’inhibition
4. Résultats et discussion
4.1. Effet antioxydant de l’acide ascorbique et des H.Es des feuilles et des graines de coriandre
4.2. Effet antioxydant des H.Es des feuilles et des graines de persil
4.3. Effet antioxydant des huiles essentielles des graines de fenouil
4.4. Détermination de l’index IC50
5. Conclusion
CONCLUSION GENERALE
ANNEXE

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