Diversité des stérols

Les stérols, différents selon les organismes, peuvent être regroupés en trois familles : stérols fongiques, stérols animaux et stérols végétaux. La Figure III. 6. 2 illustre ces trois familles par leurs principaux représentants. Le stérol majeur des fongiques est l’ergostérol dont la particularité est la présence de deux liaisons alcéniques conjuguées. Les membranes animales contiennent un stérol prépondérant : le cholestérol. Ce stérol peut être soit prélevé directement, soit métabolisé à partir de phytostérols comme chez les insectes [37]. Les mammifères, quant à eux, synthétisent le cholestérol. Chez l’homme une partie provient de l’alimentation. Les végétaux contiennent un mélange complexe de stérols composés essentiellement de sitostérol, campestérol et stigmastérol [33]. Ces trois stérols diffèrent des stérols décrits précédemment par la présence d’une insaturation en position 22 (cas du stigmastérol) et la longueur de la chaîne alkyle greffée sur le carbone C-24 (un seul carbone dans le cas du campestérol, deux pour le sitostérol et le stigmastérol). Cependant, de nombreux autres stérols végétaux sont connus notamment comme intermédiaires biosynthétiques. La composition stérolique varie toutefois selon les familles de plantes.

Rôle structural

Le rôle premier des stérols est de renforcer les membranes cellulaires. Grâce à leur propriété amphiphile, les stérols s’intègrent dans la bicouche lipidique (Figure III. 6. 3). La fonction hydroxyle polaire est dirigée soit vers la face interne, soit vers la face externe de la bicouche. La fonction hydroxyle se trouve ainsi en contact soit avec le milieu intracellulaire, soit avec le milieu extracellulaire. Le squelette hydrocarboné apolaire s’intercale entre les acides gras des phospholipides en interagissant par des liaisons de type Van der Waals.

L’addition de stérols à une bicouche de phospholipides provoque la condensation de la membrane et donc son renforcement.

Rôle des stérols dans la structuration des membranes plasmiques

Les stérols renforcent différemment les membranes, en fonction du type de chaîne latérale. Ainsi, au niveau des stérols de plantes, le sitostérol est le stérol le plus efficace pour réduire la perméabilité des membranes et ordonner les chaînes d’acides gras des phospholipides [40]. Par opposition, le stigmastérol qui possède juste une insaturation supplémentaire par rapport au sitostérol est très peu efficace pour remplir ces deux fonctions.
De même, le sitostérol et le campestérol sont les stérols les plus efficaces pour ordonner la membrane cellulaire. Ils sont même plus efficaces que le cholestérol. Chez les plantes, il est probable que le sitostérol joue un rôle membranaire analogue au cholestérol chez les animaux.

Saponines

Saponosides ou saponines sont un groupe de métabolites secondaires fréquemment rencontrés chez les végétaux. Ils tirent leur nom du latin sapo signifiant savon en raison de leur propriété à former des solutions moussantes en présence d’eau [30]. Les unités saccharides qui constituent les saponines sont communes glucose, galactose, arabinose, rhamnose, xylose, fucose et acide glucuronique. La partie sucre de la molécule peut compter jusqu’à 11 oses liés à la génine par une liaison de type acétal.

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Table des matières

Introduction
1 ère Partie : Rappel bibliographique
Chapitre I : Aspects botaniques
Classification de Scorzonera undulata ssp. alexandrina
I. Famille des Asteraceae
I. 1. Caractères principaux
I. 2. Utilisation des plantes Asteraceae
I. 3. Distribution géographique
II. Genre Scorzonera
II. 1. Caractères principaux
II. 2. Distribution géographique
II. 3. Intérêt commercial, nutritionnel et pharmacologique
III. Espèce Scorzonera undulata ssp. alexandrina
III. 1. Noms vernaculaires
III. 2. Description botanique
III. 3. Distribution géographique
III. 4. Propriétés et usages
Chapitre II : Etudes phytochimiques antérieures
I. Etudes phytochimiques antérieures sur le genre Scorzonera
I. 1. Coumarines et isocoumarines
I. 2. Dérivés de stilbènes
I. 3. Flavonoïdes
I. 4. Sesquiterpènes
I. 5. Triterpènes
I. 6. Autres composés
II. Etude phytochimique antérieure sur l’espèce S. undulata ssp. deliciosa
Chapitre III : Généralités sur les triterpènes
III. 1. Définition
III. 2. Mode de cyclisation
III. 3. Classification
III. 4. Nomenclature
III. 5. Biosynthèse des triterpènes
III. 6. Stérols
III. 6. 1. Structure chimique
III. 6. 2. Diversité des stérols
III. 6. 3. Rôle structural
III. 7. Saponines
III. 7. 1. Saponines triterpéniques
III. 7. 2. Propriétés biologiques des saponines triterpéniques
Chapitre IV : Généralités sur les flavonoïdes
IV. 1. Définition
IV. 2. Structure chimique
IV. 3. Biosynthèse des flavonoïdes
IV. 4. Classes de flavonoïdes
IV. 5. Substitution du squelette flavonique
IV. 5. 1. O-substitution
IV. 5. 1. a. Hydroxylation
IV. 5. 1. b. O-méthylation
IV. 5. 1. c. O-glycosylation
IV. 5. 2. C-substitution
IV. 5. 2. a. C-méthylation
IV. 5. 2. b. C-glycosylation
IV. 6. Distribution au sien des plantes
IV. 7. Propriétés biologiques
2 ème Partie : Travaux personnels
Chapitre V : Etude phytochimique de l’espèce S.undulata ssp. alexandrina
V. 1. Extraction et fractionnement
V. 2. Purification des composés
V. 2. 1. Extrait acétate d’éthyle
V. 2. 2. Extrait méthanolique
V. 3. Détermination de structure des composés
V. 3. 1. Détermination de structure du composé SU1
V. 3. 2. Détermination de structure du composé SU2
V. 3. 3. Détermination de structure du composé SU3
V. 3. 4. Détermination de structure du composé SU4
V. 3. 5. Détermination de structure du composé SU5
V. 4. Conclusion
Chapitre VI : Partie expérimentale
I. Matériels et appareillage
I. 1. Matériel végétal
I. 2. Méthodes préparatives
I. 2. 1. Chromatographie sur couche mince (CCM)
I. 2. 2. Chromatographie sur couche épaisse préparative
I. 2. 3. Chromatographie liquide sur colonne ouverte (CC)
I. 2. 3. a. Chromatographie d’adsorption
I. 2. 3. b. Chromatographie d’exclusion
I. 2. 4. Chromatographie liquide sous vide (VLC)
I. 3. Méthodes d’indentification structurale
I. 3. 1. Spectroscopie par résonance magnétique nucléaire (RMN)
I. 3. 2. Spectrométrie de masse (SM)
I. 3. 3. Pouvoir rotatoire ([α]D)
II. Etude phytochimique
II. 1. Obtention des extraits
II. 2. Fractionnement et purification des extraits
II. 2. 1. Fractionnement de l’extrait acétate d’éthyle
II. 2. 1. a. Etude de la fraction F3
II. 2. 1. b. Etude de la fraction F8
II. 2. 1. c. Etude de la fraction F9
II. 2. 1. d. Etude de la fraction F11
II. 3. Fractionnement de l’extrait méthanolique
II. 3. 1. Etude de la fraction F3
III. Composés isolés de l’espèce S. undulata ssp. alexandrina
Bibliographie
Résumé