Détermination structurale de métabolites isolés de l’oursin echinométra lucunter et de cassia sieberiana

Les organismes marins notamment les invertébrés [1] et les plantes [2] produisent un grand nombre des composés dont on ne parvient pas encore à bien cerner le rôle exactement joué au sein de ces espèces [3,4]. Ces composés ne sont pas élaborés directement lors de la photosynthèse, mais résultent généralement des réactions chimiques entre la plante et ses prédateurs. On les appelle métabolites secondaires [3, 4]. Les métabolites secondaires sont généralement produits en faible quantité et se caractériseraient par le fait que leur production n’est pas indispensable à la croissance des microorganismes. Ils ont des structures typiques et sont doués d’activités biologiques diverses [5, 8]. Les métabolites secondaires ont des utilisations multiples par exemple action anti-herbivore, inhibition des attaques des bactéries et des champignons [3]. Les métabolites secondaires ont été largement recensés au niveau de leur composition dans le cadre des études pharmacologiques ou taxonomiques [6]. Les espèces qui sont riches en métabolites secondaires sont les molles et les végétaux [7]. La production des métabolites secondaires par les agressions chimiques [6]. On peut classer les métabolites secondaires en plusieurs grands groupes : parmi lesquels, les composés phénoliques, les terpènes, et les stéroïdes et les composés azotés dont les alcaloïdes [9]. Ces molécules en très grand nombre sont d’une variété structurale extraordinaire. Elles marquent de manière originale l’identité, l’espèce, la famille ou le genre. Elles peuvent être utilisées comme critères en systématique. Elles sont souvent impliquées dans une écologie chimique inter espèces et elles ont de nombreuses applications pharmaceutiques [5].

GÉNÉRALITÉS SUR LES ÉCHINODERMES

DÉFINITION ET CARACTÈRES GÉNÉRAUX DES ÉCHINODERMES

Le nom d’échinoderme fait référence à la présence de spicules ou de plaques [10]. Ces animaux (cf. tableau1 page 13) à la peau épineuse (d’où leur nom) possèdent un squelette interne. Ils sont le seul embranchement des invertébrés qui possèdent un squelette interne calcaire [11]. Il s’agit d’un groupe très ancien d’organismes exclusivement marins fixés ou libres, généralement benthiques, qui ne supportent pas les variations de salinité [10]. On peut signaler que l’étoile de mer et l’oursin sont les échinodermes les plus connus [11]. Remarquons que l’oursin est celui qui correspond le plus à l’étymologie du mot échinoderme [12]. Les échinodermes possèdent un dermo squelette calcaire dont le développement est variable. Les Echinodermes existent depuis plus de 500 millions d’années; on compte environ 7000 espèces [13]. Ils ont une véritable cavité cœlomique, on les trouve dans toutes les mers, sous toutes les latitudes et à presque toutes les profondeurs [14]. L’embranchement des échinodermes est représenté dans la nature par un grand nombre de classes dont seulement 5 sont connues à l’état vivant [15].

CLASSIFICATION DES ÉCHINODERMES

Ils possèdent un squelette intradermique, formé de plaques ou de spicules calcaires, une symétrie radiaire d’ordre 5 (penta radiaire) et un appareil aquifère ou appareil ambulacraire. La morphologie des échinodermes varie selon les familles et la symétrie pentaradiée. Cet embranchement contient 23 classes: 18 ont disparu et ne sont connues qu’à l’état fossile; les 6500 espèces actuelles se répartissent dans les 5 classes restantes [13]. Les échinodermes sont divisés en 2 sous-embranchements : les Pelmatzoaires et les Eleutherozoaires .

Les Pelmatzoaires

Ils contiennent 4 classes dont une seule répertoriée actuellement, c’est la classe des crinoïdes. Ce sont des animaux fixés; leurs bras sont au nombre de 10 c’est à-dire 5 bras divisés en deux branches Leur structure est articulée. Ils représentent environ 700 espèces [16].

Les Eleutherozoaires

Ils comprennent la grande majorité des échinodermes. Ils sont en général libres. Ile se subdivisent en quatre classes : les holothurides, les astérides, les ophiurides et les échinides.

Echinides (oursins)
Cette classe regroupe les oursins réguliers et irréguliers  possédant un squelette calcaire. On compte environ 900 espèces [17].

Astérides (ou étoiles de mer)
Ces espèces présentent typiquement cinq bras autour d’un disque central. Ce sont des animaux exclusivement marins. Les astérides représentent environ 1800 espèces. Ils se déplacent grâce aux ambulacres. Ils possèdent des plaques calcaires plus ou moins soudées [18].

Ophiurides :
Elles sont très voisines des étoiles de mer mais leurs bras sont pleins. Ils sont environ 2000 espèces. Les ophiurides sont des invertébrés à squelette externe constitué par des plaques calcaires qui sont articulées. Ils peuvent porter ou non des piquants articulés [19].

Holothurides :
Ce sont les concombres de mer. Ils ont la forme d’un cylindre plus ou moins allongé à section circulaire ou pentagonale. Le squelette est diffus, sous forme de spicules calcaires, ce qui donne à ces organismes leur aspect mou caractéristique. Les holothurides ont des taches pigmentées photosensibles qui leur permettent grâce aux changements de luminosité de repérer le passage d’un prédateur. Ils sont environ 1100 espèces [20].

GÉNÉRALITÉS SUR LES OURSINS

Les oursins (Echinides) sont des membres du large groupe des invertébrés marins, ils appartiennent au phylum des Echinodermes (animaux recouverts d’épines). Constitué d’environ 6000 espèces qui se distinguent essentiellement par leurs mobilités [40]. A ce jour, environ 900 espèces d’oursin sont connues. Vivant dans tous les océans du monde, la taille moyenne adulte est entre 3 et 14 centimètres. Ils ne possèdent ni yeux, ni cerveau. Ils se déplacent lentement en utilisant leurs épines [41]. Les oursins sont des brouteurs qui se nourrissent d’algues et d’espèces animales encroûtantes de la zone littorale des océans. On peut les trouver dans les eaux côtières jusqu’à 45 m [42]. Ils habitent souvent dans des terriers ou des substrats rocheux [43]. Ils possèdent une structure caractéristique, la lanterne d’Aristote, située dans la bouche et formée d’une quarantaine d’ossicules formant cinq dents calcaires reliées par des muscles. Ces dents son capables de creuser une roche tendre. Elles servent à broyer le matériel végétal. Les oursins ont un mode de reproduction sexuée et la fécondation est externe [45].

Les oursins occupent une place de choix dans l’étude des Echinodermes. Nous avons travaillé sur Echinometra lucunter, présent dans la zone des Almadies. Il se présente sous la forme d’un squelette sphérique avec un diamètre de 7 à 8 centimètres. Echinometra lucunter est recouvert de piquants très nombreux et très pointus de couleur noire ou grise. Les pieds ambulacraires sont épais et se terminent par une forte ventouse. Les ambulacres périphériques des squelettes sont beaucoup plus fins et ne possèdent qu’une toute petite ventouse. [46, 47].

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Table des matières

INTRODUCTION
CHAPITRE I : GÉNÉRALITÉS SUR LES ÉCHINODERMES
I. 1 DÉFINITION ET CARACTÈRES GÉNÉRAUX DES ÉCHINODERMES
I. 2 CLASSIFICATION DES ÉCHINODERMES
A- Les Pelmatzoaires
B – Les Eleutherozoaires
B1 – Echinides (oursins)
B2 – Astérides (ou étoiles de mer)
B4 – Holothurides
I. 3 TRAVAUX ANTÉRIEURS SUR LES OURSINS
I. 4 GÉNÉRALITÉS SUR LES OURSINS
CHAPITRE II. RÉSULTATS ET DISCUSSIONS
II. RÉSULTATS ET DISCUSSIONS
II. 2 DÉTERMINATION DE LA STRUCTURE DE 1A5
II. 2. 1 Isolement de 1A5
II. 2. 2 Analyse du spectre 1H
II. 2. 3 Analyse du spectre COSY de 1A5
II. 2. 4 Analyse du spectre 13C de 1A5
II. 2. 5 Analyse du spectre DEPT
II. 2. 6 Analyse du spectre de masse ESI de 1A5
II. 3 DÉTERMINATION DE LA STRUCTURE DE 2A5
II. 3. 1 Isolement de 2A5
II. 3. 3 Analyse du spectre COSY
II. 3. 4 Analyse du spectre 13C de 2A5
II. 3. 5 Analyse du spectre DEPT
II. 3. 6 Analyse du spectre de masse ESI de 2A5
II. 4 DÉTERMINATION DE LA STRUCTURE DE 2’A5
II. 4. 1 Isolement de 2’A5
II. 4. 2 Analyse du spectre 1H de 2’A5
II. 4. 3 Analyse du spectre 13C de 2’A5
II. 4. 4 Analyse du spectre DEPT de 2’A5
II. 4. 5 Analyse du spectre de masse ESI de 2’A5
II. 5 DÉTERMINATION DE LA STRUCTURE DE 3A5
II. 5. 1 Isolement de 3A5
II. 5. 2 Analyse du spectre 13C de 3A5
II. 5. 3 Analyse du spectre DEPT
II. 5. 4 Analyse du spectre 1H de 3A5
II. 5. 5 Analyse du spectre COSY de 3A5
II. 5. 6 Analyse du spectre de masse de 3A5
II. 6 DÉTERMINATION DE STRUCTURALE DE 3A4
II. 6. 1 Isolement de 3A4
II. 6. 3 Analyse du spectre DEPT de 3A4
II. 6. 4 Analyse du spectre 1H de 3A4
II. 6. 5 Analyse du spectre COSY de 3A4
II. 6. 6 Analyse du spectre de masse ESI de 3A4
II. 7 DÉTERMINATION DE LA STRUCTURE DE 4B2
II. 7. 1 Isolement de 4B2
II. 7. 2 Analyse du spectre 1H de 4B2
II. 7. 3 Analyse du spectre COSY de 4B2
II. 7. 4 Analyse du spectre 13C de 4B2
II. 7. 5 Analyse du spectre DEPT
II. 7. 6 Analyse du spectre de masse de 4B2
CHAPITRE III : GÉNÉRALITÉS ET RÉSULTATS ET DISCUSSIONS SUR CASSIA SIEBERIANA
III. 1 GÉNÉRALITÉS
III. 3 TRAVAUX ANTÉRIEURS SUR CASSIA SIEBERIANA
III. 4 RÉSULTATS ET DISCUSSIONS
III. 4. 1 DÉTERMINATION DE LA STRUCTURE DE 3CS6
III. 4. 1. 1 Isolement de 3CS6
II. 4 1. 2 Analyse du spectre 1H de 3CS6
III. 4. 1. 3 Analyse du spectre 13C de 3CS6
III. 4. 1. 4 Analyse du spectre DEPT
III. 4. 1. 5 Analyse du spectre de masse ESI de 3CS6
III. 4. 2 DÉTERMINATION DE LA STRUCTURE DE 2CS1
III. 4. 2. 1 Isolement de 2CS1
III. 4. 2. 2 Analyse du spectre 1H
III. 4. 2. 3 Analyse du spectre 13C de 2CS1
III. 4. 2. 4 Analyse du spectre DEPT
III. 4. 2. 5 Analyse du spectre de masse ESI de 2CS1
CONCLUSION GÉNÉRALE
BIBLIOGRAPHIE

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